Question

化合物A（C₁₁H₈O₄）在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C．
（1）B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)．寫出一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

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（2）C是芳香化合物，相對(duì)分子質(zhì)量為180，其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%，其余為氧，則C的分子式是

 

．
（3）已知C的芳環(huán)上有三個(gè)取代基．其中一個(gè)取代基無支鏈，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)，另外兩個(gè)取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對(duì)位，則C的結(jié)構(gòu)簡式是

 

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Answer 1

考點(diǎn)：有關(guān)有機(jī)物分子式確定的計(jì)算

專題：

分析：（1）化合物A（C₁₁H₈O₄）在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C，說明A中含有酯基，B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)，所以B是乙酸；B的同分異構(gòu)體能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子中含有醛基，可能為甲酸甲酯；
（2）C是芳香化合物，相對(duì)分子質(zhì)量為180，其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%，其余為氧，根據(jù)C中碳?xì)溲醯暮�量確定其分子式；
（3）C的芳環(huán)上有三個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基無支鏈，且還有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)，說明該支鏈上含有碳碳雙鍵和羧基，另外兩個(gè)取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對(duì)位，根據(jù)C中原子個(gè)數(shù)確定該取代基名稱，從而寫出其結(jié)構(gòu)簡式．

解答： 解：（1）化合物A（C₁₁H₈O₄）在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C，說明A中含有酯基，B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)，所以B的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃COOH；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的，說明B的同分異構(gòu)體中含有醛基，則結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CHO、HCOOCH₃，
故答案為：HCOOCH₃（或HOCH₂CHO）；
（2）C是芳香化合物，說明C中含有苯環(huán)，相對(duì)分子質(zhì)量為180，其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%，則含碳原子個(gè)數(shù)為：

180×60%

12

=9，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%，含氫原子個(gè)數(shù)為：

180×4.4%

1

8，其余為氧，則O原子個(gè)數(shù)為：

180-12×9-1×8

16

=4，則C的分子式是：C₉H₈O₄，
故答案為：C₉H₈O₄；
（3）C的芳環(huán)上有三個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基無支鏈，且還有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)說明含有碳碳雙鍵；能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)，說明含有羧基；另外兩個(gè)取代基相同，根據(jù)分子式，可推算出另外的官能團(tuán)為羥基；其分別位于該取代基的鄰位和對(duì)位，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查分子式、結(jié)構(gòu)簡式的計(jì)算，題目難度中等，明確常見物質(zhì)含有的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，同分異構(gòu)體的書寫為難點(diǎn)、易錯(cuò)點(diǎn)，需要學(xué)生掌握同分異構(gòu)體的書寫原則，試題充分考查了學(xué)生的分析、理解能力．