Question

【題目】肉桂酸乙酯存在天然蘇合香中，具有類似水果的香氣，氣息清面甜潤，是一種增香劑，合成肉桂酸乙酯的路線如圖所示．

已知：

①

②

回答下列問題：

（1）A的名稱是_____，C中含有的官能團(tuán)的名稱是_____．

（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__，E→F的反應(yīng)類型是_____．

（3）G分子中最多有_____個(gè)原子共平面．

（4）H+E→I的化學(xué)方程式為____．

（5）與H互為同分異構(gòu)體，且同時(shí)滿足下列條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)（不考慮立體異構(gòu)）有________種．

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能與氧化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③除苯環(huán)外不含其他環(huán)其中核磁共振氫譜5組峰，且峰面積之比為1：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____．

（6）參照肉桂酸乙酯的合成路線，設(shè)計(jì)一條以E為起始原料制備1﹣丁烯的合成路線：___．

Answer 1

【答案】 .甲苯 醛基 氧化反應(yīng) 18 16 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2．

【解析】（1）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推可知A是甲苯，C中含官能團(tuán)是醛基；

（2）在光照條件下Cl2與甲苯上的甲基上的H原子發(fā)生取代反應(yīng)，對(duì)照給的信息，甲基中應(yīng)該有2個(gè)H原子被取代，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；根據(jù)D和F的分子式可知，D為葡萄糖在酒化酶作用下生成E為CH3CH2OH，E發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成F為CH3CHO所以E→F的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；

（3）根據(jù)信息C與F在堿性條件下生成G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，該結(jié)構(gòu)中有三個(gè)平面通過單鍵連接，三個(gè)平面結(jié)構(gòu)分別是：-CHO、、，苯環(huán)上所有原子、碳碳雙鍵上所有原子及碳氧雙鍵上所有原子都可以共面，單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng)，所以G分子中最多有18個(gè)原子可以共平面；

（4）G（）與銀氨溶液反應(yīng)生成H（），H與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，所以H+E→I的化學(xué)方程式為；

（5）H為，根據(jù)條件①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，②能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，③除苯環(huán)外不含其他環(huán)，則符合條件的H的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連有-OH、-CH=CHCHO，或-OH、-C（CHO）=CH2，這樣的結(jié)構(gòu)各有鄰間對(duì)三種，所以苯環(huán)上兩個(gè)取代基的同分異構(gòu)體有6種，也可以是連有-OH、-CH=CH2、-CHO三個(gè)取代基團(tuán)，這樣的結(jié)構(gòu)有10種，所以共有16種，其中核磁共振氫譜5組峰，且峰面積之比為1：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，；
（6）E為CH3CH2OH，以E為起始原料制備1-丁烯，碳原子數(shù)增多，根據(jù)題中信息②醛與醛在堿性條件下相互反應(yīng)增長碳鏈，所以將乙醇氧化成乙醛，再用乙醛之間相互發(fā)生反應(yīng)生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO再與氫氣加成得CH3CH2CH2CH2OH，發(fā)生消去反應(yīng)可得CH3CH2CH=CH2，合成路線為，所以合成路線：CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2。