Question

13．鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)常應(yīng)用于有機(jī)合成，其反應(yīng)機(jī)理可簡(jiǎn)單表示為：

下面是以物質(zhì)A為原料合成一種工業(yè)漂白劑過(guò)氧化苯甲酰的流程：

（說(shuō)明：苯乙烯和甲苯被酸性KMnO₄溶液氧化的產(chǎn)物相同）請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）過(guò)氧化苯甲酰的分子式為C₁₄H₁₀O₄，物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，物質(zhì)D中含有的官能團(tuán)的名稱為羧基．
（2）反應(yīng)①-④中屬于取代反應(yīng)的有①②④（填反應(yīng)序號(hào)）；
（3）反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式為；
（4）符合下列條件的過(guò)氧化苯甲酰的同分異構(gòu)體有2種；
①含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元（）；
②分子中只一種含氧官能團(tuán)；
③核磁共振氫譜有3種峰，其信號(hào)強(qiáng)度之比為1：2：2．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合信息提示①，以及反應(yīng)①的條件可知，能生成苯乙烯的B應(yīng)為溴苯，C應(yīng)為乙烯，A為苯，苯在Br₂/Fe條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，溴苯與乙烯發(fā)生反應(yīng)②為取代反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯被高錳酸鉀氧化得到D，根據(jù)信息提示②可知，D為苯甲酸，苯甲酸再與COCl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成，與雙氧水、碳酸鈉在催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，以此解答該題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合信息提示①，以及反應(yīng)①的條件可知，能生成苯乙烯的B應(yīng)為溴苯，C應(yīng)為乙烯，A為苯，苯在Br₂/Fe條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，溴苯與乙烯發(fā)生反應(yīng)②為取代反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯被高錳酸鉀氧化得到D，根據(jù)信息提示②可知，D為苯甲酸，苯甲酸再與COCl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成，與雙氧水、碳酸鈉在催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，
（1）由過(guò)氧化苯甲酰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式為C₁₄H₁₀O₄，A為苯，苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D為苯甲酸，含有的官能團(tuán)為羧基，故答案為：C₁₄H₁₀O₄；；羧基；
（2）反應(yīng)①-④中屬于取代反應(yīng)的有①②④，故答案為：①②④；
（3）反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式為，故答案為：；
（4）過(guò)氧化苯甲酰的同分異構(gòu)體符合下列要求：①含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元（）；
②分子中只一種含氧官能團(tuán)；
③核磁共振氫譜有3種峰，其信號(hào)強(qiáng)度之比為1：2：2，
符合這樣要求的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有，共2種，故答案為：2．

點(diǎn)評(píng) 本題有機(jī)物的合成與推斷，有機(jī)推斷幾乎是高考不變的一個(gè)題型，每年高考中必考，而給出某反應(yīng)信息要求學(xué)生加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型．