Question

15．合成治療腦缺血的藥物I的一種路線如下：

已知：
（1）
（2）I結構中分別有一個五原子環(huán)和一個六原子環(huán)．
（3）F能發(fā)生銀鏡反應．
完成下列填空：
（一）D→E的反應類型為取代；F中不含氧的官能團有溴原子（寫名稱）．
（二）按系統(tǒng)命名法，A的名稱是2-甲基丙烯；I的結構簡式為．
（三）H在一定條件下可以合成高分子樹脂，其化學方程式為．
（四）G的同分異構體有多種，其中含有酚羥基，且結構中有4種不同性質氫的結構有3種．
（五）化合物D經下列步驟可以得到苯乙烯：

反應Ⅰ的條件為光照；試劑X是HCHO；反應Ⅱ的化學方程式為．

Answer 1

分析 C和F反應生成G，根據(jù)G結構簡式知，F(xiàn)中含有苯環(huán)，從D到F碳原子個數(shù)不變，所以D為甲苯，結構簡式為，甲苯在溴化鐵作催化劑條件下和溴發(fā)生苯環(huán)上的取代反應，根據(jù)G結構簡式知，甲基的鄰位氫原子被取代，則E結構簡式為，E反應生成F，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應，說明甲基被氧化生成醛基，F(xiàn)為；
根據(jù)題給信息（1）知，C為（CH₃）₃CMgBr，B為（CH₃）₃CBr，A和溴化氫反應生成B，
A為CH=CH（CH₃）₂，G和乙醇鎂發(fā)生加成反應、然后水解生成H，H結構簡式為，I結構中分別有一個五原子環(huán)和一個六原子環(huán)，則H發(fā)生酯化反應生成I，I結構簡式為；
（五）D為，從D到N碳原子個數(shù)增加一個，結合題給信息知，試劑X為HCHO，反應條件I為光照，D發(fā)生取代反應生成K，K為，L為，M為，苯乙醇發(fā)生消去反應生成苯乙烯，據(jù)此分析解答．

解答 解：C和F反應生成G，根據(jù)G結構簡式知，F(xiàn)中含有苯環(huán)，從D到F碳原子個數(shù)不變，所以D為甲苯，結構簡式為，甲苯在溴化鐵作催化劑條件下和溴發(fā)生苯環(huán)上的取代反應，根據(jù)G結構簡式知，甲基的鄰位氫原子被取代，則E結構簡式為，E反應生成F，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應，說明甲基被氧化生成醛基，F(xiàn)為；
根據(jù)題給信息（1）知，C為（CH₃）₃CMgBr，B為（CH₃）₃CBr，A和溴化氫反應生成B，
A為CH=CH（CH₃）₂，G和乙醇鎂發(fā)生加成反應、然后水解生成H，H結構簡式為，I結構中分別有一個五原子環(huán)和一個六原子環(huán)，則H發(fā)生酯化反應生成I，I結構簡式為，
（一）根據(jù)以上分析知，D發(fā)生取代反應生成E，反應類型是取代反應，F(xiàn)為，其不含氧官能團是溴原子，故答案為：取代；溴原子；
（二）A為CH=CH（CH₃）₂，其名稱是2-甲基丙烯，I結構簡式為，故答案為：2-甲基丙烯；；
（三）H結構簡式為，H在一定條件下發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物，反應方程式為，故答案為：；
（四）G的同分異構體有多種，其中含有酚羥基，且結構中有4種不同性質氫，說明含有四種氫原子，
這樣的結構為苯環(huán)上連有-OH、-CH₂Br呈對位連結，另外還有四個-CH₃基團，呈對稱分布，或者是-OH、-C（CH₃）₂Br呈對位連結，另外還有2個-CH₃基團，以-OH為對稱軸對稱分布，這樣有，所以有3種，故答案為：3；
（五）D為，從D到N碳原子個數(shù)增加一個，結合題給信息知，試劑X為HCHO，反應條件I為光照，D發(fā)生取代反應生成K，K為，L為，M為，苯乙醇發(fā)生消去反應生成苯乙烯，所以反應條件I為光照，X為HCHO，反應II的方程式為，
故答案為：光照；HCHO；．

點評 本題考查有機物推斷，側重考查學生推導能力及知識遷移能力，根據(jù)G結構結合某些物質的分子式、反應條件采用正逆結合的方法進行推斷，難點是同分異構體種類判斷，注意題給信息（1）中斷鍵和成鍵方式，為易錯點．