Question

3．有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)是（其中Ⅰ、Ⅱ?yàn)槲粗�部分的結(jié)構(gòu)）．下列是X發(fā)生反應(yīng)的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖及E的信息．

請(qǐng)回答：
（1）有機(jī)物E中含有的官能團(tuán)名稱是羧基、羥基（或酚羥基），G的名稱是乙二酸．
（2）B與G反應(yīng)可生成高分子化合物M，其化學(xué)方程式是．
（3）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（4）已知E的同系物H的相對(duì)分子質(zhì)量比E多14．H的同分異構(gòu)體中，能同時(shí)滿足下列條件的共有13種（不考慮立體異構(gòu)）．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為1：1：2：2：2的為（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
（5）F可作為食品飲料的添加劑，它的聚合物可作為手術(shù)縫合線等材料．
已知：（i）RCH₂Br $→_{②H_{2}O/H+}^{①NaCN}$RCH₂COOH；（ii）RCH₂COOH$→_{催化劑}^{Cl_{2}}$
由B經(jīng)過(guò)下列途徑可合成F（部分反應(yīng)條件略）：B→P$→_{②H_{2}O/H+}^{①NaCN}$N→R→T$\stackrel{H+}{→}$F，N→R的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，R→T的化學(xué)方程式是．

Answer 1

分析 根據(jù)X的結(jié)構(gòu)可知，X中有酯基，在堿性條件下水解，X的水解產(chǎn)物之一是E，E中有¹⁸O，所以E為含有X中的Ⅰ的部分，E與NaHCO₃反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳，所以E中含有羧基，由于E中有苯環(huán)且有4種氫，其個(gè)數(shù)比為1：1：2：2，可推知E為，可推知A為，G的分子式為C₂H₂O₄，且是B的氧化產(chǎn)物，所以G為HOOCCOOH，結(jié)合X的部分結(jié)構(gòu)可知，B中含有X中的Ⅱ的部分，所以B為HOCH₂CH₂OH，同時(shí)可推知C含有X的中間部分即為NaOOCCH₂CH（OH）COOONa，所以F為HOOCCH₂CH（OH）COOOH，結(jié)合A、B、C可知X為，HOCH₂CH₂OH與HBr反應(yīng)生成的P為，$→_{②H_{20}/H+}^{①NaCN}$，即N為；與氯氣在催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成R為，R$→_{△}^{氫氧化鈉溶液}$NaOOCCH₂CH（OH）COOONa（T）→F，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)X的結(jié)構(gòu)可知，X中有酯基，在堿性條件下水解，X的水解產(chǎn)物之一是E，E中有¹⁸O，所以E為含有X中的Ⅰ的部分，E與NaHCO₃反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳，所以E中含有羧基，由于E中有苯環(huán)且有4種氫，其個(gè)數(shù)比為1：1：2：2，可推知E為，可推知A為，G的分子式為C₂H₂O₄，且是B的氧化產(chǎn)物，所以G為HOOCCOOH，結(jié)合X的部分結(jié)構(gòu)可知，B中含有X中的Ⅱ的部分，所以B為HOCH₂CH₂OH，同時(shí)可推知C含有X的中間部分即為NaOOCCH₂CH（OH）COOONa，所以F為HOOCCH₂CH（OH）COOOH，結(jié)合A、B、C可知X為，HOCH₂CH₂OH與HBr反應(yīng)生成的P為，$→_{②H_{20}/H+}^{①NaCN}$，即N為；與氯氣在催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成R為，R$→_{△}^{氫氧化鈉溶液}$NaOOCCH₂CH（OH）COOONa（T）→F，
（1）A為，加酸進(jìn)行酸化得E為：，含有的官能團(tuán)為羧基、羥基（或酚羥基），G為HOOCCOOH，按照官能團(tuán)分類，G所屬的物質(zhì)類別是羧酸，因1分子含有2個(gè)羧基，所以G的名稱是乙二酸，
故答案為：羧基、羥基（或酚羥基）；乙二酸；
（2）B與G發(fā)生縮聚反應(yīng)可生成高分子化合物M，其化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（3）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，B為HOCH₂CH₂OH，C為NaOOCCH₂CH（OH）COOONa，所以X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；
（4）E為：，E的同系物H的相對(duì)分子質(zhì)量比E多14，則多一個(gè)CH₂原子團(tuán)，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有醛基；②能發(fā)生水解反應(yīng)含有酯的結(jié)構(gòu)；③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)含有酚羥基，當(dāng)該有機(jī)物中含有一個(gè)酚羥基、一個(gè)甲酸酯基和一個(gè)甲基時(shí)有10種同分異構(gòu)體，分別為：酚羥基與甲基相對(duì)、甲酸酯基與酚羥基相鄰、酚羥基與甲基相間，當(dāng)甲酸酯基與甲基相鄰兩種：、，當(dāng)甲酸酯基與酚羥基相鄰有4種，分別為：、、、，當(dāng)甲酸酯基與酚羥基相間有4種，分別為：、、、、

當(dāng)該有機(jī)物含有甲酸酯基和亞甲基和酚羥基時(shí)，有3種同分異構(gòu)體，分別為鄰間對(duì)，分別為：、、，所以共有13種符合條件的同分異構(gòu)體，如果其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1時(shí)，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：13；；

（5）N與氯氣在催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成R，所以N→R的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；R→T的化學(xué)方程式是，
故答案為：取代反應(yīng)；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的推斷和有機(jī)合成路線的分析，題目難度中等，準(zhǔn)確把握有機(jī)官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化是解題的關(guān)鍵，側(cè)重于考查學(xué)生分析問(wèn)題的能力，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷．