Question

18．已知：①；②C物質(zhì)苯環(huán)上一鹵代物只有兩種．

根據(jù)上述轉(zhuǎn)化關(guān)系，回答問題：
（1）D物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，F(xiàn)的分子式C₉H₁₀．
（2）寫出反應(yīng)②的類型取代反應(yīng)；反應(yīng)⑤的條件NaOH醇溶液、加熱．
（3）寫出E和D反應(yīng)的化學(xué)式：．
（4）分子中具有苯環(huán)，苯環(huán)上含有兩個取代基，且能與NaHCO₃溶液反應(yīng)的E的同分異構(gòu)體有5種（不包含E）

Answer 1

分析 C的分子式為C₉H₁₁Br，發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E氧化生成E，由D、E分子式可知，D屬于醇、E屬于羧酸，D中存在-CH₂OH結(jié)構(gòu)，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到B，B與H發(fā)生信息中的取代反應(yīng)得到C，且C的苯環(huán)上一鹵代物只有兩種，可推知C為，則A為CH₂=CH₂，B為BrCH₂CH₂Br，H為，D為，E為，由G的結(jié)構(gòu)簡式可知，C生成F的反應(yīng)為消去反應(yīng)，所以F的結(jié)構(gòu)簡式為，G為．

解答 解：C的分子式為C₉H₁₁Br，發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E氧化生成E，由D、E分子式可知，D屬于醇、E屬于羧酸，D中存在-CH₂OH結(jié)構(gòu)，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到B，B與H發(fā)生信息中的取代反應(yīng)得到C，且C的苯環(huán)上一鹵代物只有兩種，可推知C為，則A為CH₂=CH₂，B為BrCH₂CH₂Br，H為，D為，E為，由G的結(jié)構(gòu)簡式可知，C生成F的反應(yīng)為消去反應(yīng)，所以F的結(jié)構(gòu)簡式為，G為．
（1）D物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)為，分子式為C₉H₁₀，
故答案為：；C₉H₁₀；
（2）反應(yīng)②為BrCH₂CH₂Br與甲苯反應(yīng)生成和HBr，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，
反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：，則反應(yīng)條件為：NaOH醇溶液、加熱，
故答案為：取代反應(yīng)；NaOH醇溶液、加熱；
（3）E和D反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（4）E為，其同分異構(gòu)體滿足：分子中具有苯環(huán)，苯環(huán)上含有兩個取代基，且能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說明含有-COOH，兩個取代基為-CH₃、-CH₂COOH，或者-CH₂CH₃、-COOH，各有鄰、間、對3種（包含E），故不包含E的同分異構(gòu)體有5種，
故答案為：5．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，根據(jù)反應(yīng)條件及有機(jī)物分子式利用正推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行判斷，是對有機(jī)物知識的綜合考查，能較好地考查學(xué)生的閱讀、分析與思維能力，是有機(jī)熱點(diǎn)題型，熟練掌握掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)．