Question

化合物E可以通過如圖所示的路線合成：

（1）A中含有的官能團(tuán)名稱為

 

．除不穩(wěn)定的乙烯醇（CH₂=CHOH）外，A的另一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（2）1mol E完全燃燒，消耗的O₂是

 

mol．
（3）寫出D與過量NaOH溶液完全反應(yīng)的化學(xué)方程式．（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）

 

（4）若將D→E看作一個(gè)取代反應(yīng)，則E中帶“*”號(hào)的C原子來自D中的

 

（①、②）甲基．該取代反應(yīng)的副產(chǎn)物是

 

．
（5）化合物F（）是一種重要的有機(jī)合成中間體．寫出以苯酚、甲苯為基本原料制取該化合物的合成路線流程圖．請(qǐng)注意：1．可選用必要的無機(jī)原料；2．已知酚羥基一般不易直接與羧酸發(fā)生類似酯化的反應(yīng)，以上C→D的方法可供參照．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，結(jié)合A的分子式可知A為CH₃CHO，對(duì)比乙酸及其生成物的結(jié)構(gòu)可知，乙酸中-OH被氯原子取代生成CH₃COCl，鄰羥基苯甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則C為，對(duì)比C的結(jié)構(gòu)、CH₃COCl及生成物的結(jié)構(gòu)，可知C中酚羥基氫原子被取代生成D；

（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)判斷含有的官能團(tuán)；乙醛的同分異構(gòu)體不穩(wěn)定的乙烯醇（CH₂=CHOH）外，還有環(huán)氧乙烷；
（2）E的分子式為C₉H₆O₃，可以改寫為C₉.3H₂O形式，1molE的耗氧量相當(dāng)于9mol碳的耗氧量；
（3）D中含有酯基，發(fā)生水解反應(yīng)得到羧基、酚羥基與氫氧化鈉繼續(xù)發(fā)生反應(yīng)；
（4）對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)可以判斷E中帶“*”號(hào)的C原子來源與生成的副產(chǎn)物；
（5）甲苯氧化生成苯甲酸，苯甲酸與PCl₃得到，再與苯酚反應(yīng)得到．

解答： 解：A發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，結(jié)合A的分子式可知A為CH₃CHO，對(duì)比乙酸及其生成物的結(jié)構(gòu)可知，乙酸中-OH被氯原子取代生成CH₃COCl，鄰羥基苯甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則C為，對(duì)比C的結(jié)構(gòu)、CH₃COCl及生成物的結(jié)構(gòu)，可知C中酚羥基氫原子被取代生成D；
（1）A為CH₃CHO，含有的官能團(tuán)為醛基；乙醛的同分異構(gòu)體不穩(wěn)定的乙烯醇（CH₂=CHOH）外，還有環(huán)氧乙烷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：醛基；；
（2）E的分子式為C₉H₆O₃，可以改寫為C₉.3H₂O形式，1molE的耗氧量相當(dāng)于9mol碳的耗氧量，即1molE消耗氧氣的為9mol，故答案為：9；
（3）D中含有酯基，發(fā)生水解反應(yīng)得到羧基、酚羥基與氫氧化鈉繼續(xù)發(fā)生反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)可知，E中帶“*”號(hào)的C原子來自D中的①號(hào)甲基，同時(shí)生成甲醇，故答案為：①；甲醇；
（5）甲苯氧化生成苯甲酸，苯甲酸與PCl₃得到，再與苯酚反應(yīng)得到，合成路線圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)分析解答，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，需要學(xué)生具備扎實(shí)的基礎(chǔ)與知識(shí)遷移運(yùn)用能力，難度中等．