Question

藥物Z可用于治療哮喘、系統(tǒng)性紅斑狼瘡等，可由X（咖啡酸）和Y（1，4-環(huán)己二酮單乙二醇縮酮）為原料合成（如圖）．

試填空：
（1）X的分子式為

 

；該分子中最多共面的碳原子數(shù)為

 

．
（2）Y中含有

 

個(gè)手性碳原子．
（3）Z能發(fā)生

 

反應(yīng)．（填序號(hào)）
A．取代反應(yīng)     B．消去反應(yīng)           C．加成反應(yīng)       D．催化氧化反應(yīng)
（4）鑒別X和Z可用下列何種物質(zhì)

 

？
A．Br₂水        B．酸性KMnO₄溶液    C．FeCl₃溶液      D．Na₂CO₃溶液
（5）1mol Z與足量的氫氧化鈉溶液充分反應(yīng)，需要消耗氫氧化鈉

 

mol；
1mol Z在一定條件下與足量Br₂充分反應(yīng)，需要消耗Br₂

 

mol．
1mol Z在一定條件下與足量H₂充分反應(yīng)，需要消耗H₂

 

mol．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：

分析：（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式，苯環(huán)、碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，與其直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)；
（2）連4個(gè)不同基團(tuán)的C原子為手性碳原子；
（3）Z中含酚-OH、碳碳雙鍵、酯基、-OH、羰基；
（4）X和Z相比，X中有羧基，而Z中沒(méi)有，據(jù)此可以鑒別它們；
（5）Z中酚-OH、酯基與NaOH反應(yīng)，碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)上的氫能被溴原子取代，苯環(huán)、碳碳雙鍵、羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)．

解答： 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式為C₉H₈O₄，苯環(huán)、碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，與其直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)，則9個(gè)C原子可能共面，
故答案為：C₉H₈O₄；9；
（2）連4個(gè)不同基團(tuán)的C原子為手性碳原子，則Y分子中不存在連4個(gè)不同基團(tuán)的C原子，則不具有手性，
故答案為：0；
（3）Z中含酚-OH可發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵、羰基、苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng)，含-OH可發(fā)生消去反應(yīng)，
故答案為：ABC；
（4）X和Z相比，X中有羧基，而Z中沒(méi)有，所以可以用碳酸鈉溶液鑒別它們，
故答案為：D；
（5）Z中酚-OH、酯基與NaOH反應(yīng)，則1mol Z與足量的氫氧化鈉溶液充分反應(yīng)，需要消耗氫氧化鈉3mol；碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)上的氫能被溴原子取代，則1mol Z在一定條件下與足量Br₂充分反應(yīng)，需要消耗Br₂ 4mol；而苯環(huán)、碳碳雙鍵、羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol Z在一定條件下與足量H₂充分反應(yīng)，需要消耗H₂ 5mol，
故答案為：3；4；5．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系解答的關(guān)鍵，側(cè)重羧酸、酯、烯烴和酚性質(zhì)的考查，注意手性碳的判斷及原子共面為解答的難點(diǎn)，題目難度中等．