Question

15．有機(jī)物A是一種二取代苯，且其核磁共振氫譜顯示A中有5種氫原子，加入飽和碳酸鈉溶液能放出無色無味氣體，有機(jī)物A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是，1 mol A與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（2）反應(yīng)①的化學(xué)反應(yīng)類型為水解或取代．
（3）物質(zhì)C含有的官能團(tuán)名稱羧基和羥基，物質(zhì)D的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）溶液X是FeCl₃溶液．
（5）與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體很多，其中屬于鄰位二取代苯并且兩個取代基上含有的碳原子數(shù)相等的有機(jī)物結(jié)構(gòu)共有2種，其結(jié)構(gòu)簡式為和，．

Answer 1

分析 A加入飽和碳酸鈉溶液能放出無色無味氣體所以證明A中含有-COOH，因為反應(yīng)①是水解，由B的性質(zhì)和M=74，可以推出B是丙酸，所以A中含有丙酸某酯結(jié)構(gòu)，又因為C加入溶液X顯紫色，所以X為FeCl₃溶液，則C中含有苯酚的結(jié)構(gòu)，綜合以上B和C的結(jié)構(gòu)，另外A是一種二取代苯，且其核磁共振氫譜顯示A種有5種氫原子，所以A為對位結(jié)構(gòu)，M=180，具體為；C的結(jié)構(gòu)簡式為，羧基和酚羥基都可以與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)，所以D的結(jié)構(gòu)為；與A具有相同官能團(tuán)，A的屬于鄰位二取代苯并且兩個取代基上含有的碳原子數(shù)相等的有機(jī)物結(jié)構(gòu)共有2種，要把4個C分別連在兩個互為鄰位的苯環(huán)碳原子上，所以一個為-CH₂COOH，結(jié)構(gòu)為和 ，據(jù)此分析解答．

解答 解：加入飽和碳酸鈉溶液能放出無色無味氣體所以證明A中含有-COOH，因為反應(yīng)①是水解，由B的性質(zhì)和M=74，可以推出B是丙酸，所以A中含有丙酸某酯結(jié)構(gòu)，又因為C加入溶液X顯紫色，所以X為FeCl₃溶液，則C中含有苯酚的結(jié)構(gòu)，綜合以上B和C的結(jié)構(gòu)，另外A是一種二取代苯，且其核磁共振氫譜顯示A種有5種氫原子，所以A為對位結(jié)構(gòu)，M=180，具體為；C的結(jié)構(gòu)簡式為，羧基和酚羥基都可以與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)，所以D的結(jié)構(gòu)為；與A具有相同官能團(tuán)，A的屬于鄰位二取代苯并且兩個取代基上含有的碳原子數(shù)相等的有機(jī)物結(jié)構(gòu)共有2種，要把4個C分別連在兩個互為鄰位的苯環(huán)碳原子上，所以一個為-CH₂COOH，結(jié)構(gòu)為和 ，
（1）通過以上分析知，A結(jié)構(gòu)簡式為，A中酯基和羧基能和NaOH反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；；
（2）反應(yīng)①的化學(xué)反應(yīng)類型為水解反應(yīng)或取代反應(yīng)，故答案為：水解或者取代；
（3）C為，官能團(tuán)是羧基和羥基，D結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：羧基、羥基；
；
（4）酚能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，所以X是氯化鐵溶液，故答案為：FeCl₃；
（5）與A具有相同官能團(tuán)，A的屬于鄰位二取代苯并且兩個取代基上含有的碳原子數(shù)相等的有機(jī)物結(jié)構(gòu)共有2種，要把4個C分別連在兩個互為鄰位的苯環(huán)碳原子上，所以一個為-CH₂COOH，結(jié)構(gòu)為和 ，故答案為：2；、．

點評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識綜合運用能力，明確常見物質(zhì)結(jié)構(gòu)特點、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件等是解本題關(guān)鍵，難點是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．