Question

9．一種重要的有機(jī)化工原料有機(jī)物X，如圖是以它為初始原料設(shè)計(jì)出如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）．Y是一種功能高分子材料．

已知：①X為芳香烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為92
②烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基：
③（苯胺，易被氧化）
請(qǐng)根據(jù)本題所給信息與所學(xué)知識(shí)回答下列問(wèn)題：
（1）X的分子式為C₇H₈．
（2）的名稱為鄰羥基苯甲酸；
（3）反應(yīng)③的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)；已知A為一氯代物，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；
（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為；
（5）阿司匹林有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有10種：
①含有苯環(huán)；
②既不能發(fā)生水解反應(yīng)，也不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③1mol該有機(jī)物能與2molNaHCO₃完全反應(yīng)．
（6）參照上述合成路線，結(jié)合所學(xué)知識(shí)，設(shè)計(jì)一條以A為原料制備的合成路線．（無(wú)機(jī)試劑任用）

Answer 1

分析 相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，令分子組成為CxHy，則$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為；在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，發(fā)生反應(yīng)生成Y，Y為功能高分子化合物，故Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成阿司匹林（）．
（6）在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成．

解答 解：相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，令分子組成為CxHy，則$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為；在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，發(fā)生反應(yīng)生成Y，Y為功能高分子化合物，故Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成阿司匹林（）．
（1）通過(guò)以上分析知，X分子式為C₇H₈，
故答案為：C₇H₈；
（2）的名稱為鄰羥基苯甲酸，
故答案為：鄰羥基苯甲酸；
（3）反應(yīng)③的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)，通過(guò)以上分析知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
故答案為：還原反應(yīng)；；
（4）鄰氨基苯甲酸在一定條件下反應(yīng)生成Y，反應(yīng)④的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）阿司匹林同分異構(gòu)體滿足下列條件：①含有苯環(huán)；②既不能發(fā)生水解反應(yīng)，也不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明不含酯基和醛基；③1mol該有機(jī)物能與2molNaHCO₃完全反應(yīng)，說(shuō)明含有兩個(gè)羧基，
如果取代基為-COOH、-CH₂COOH，有鄰間對(duì)3種結(jié)構(gòu)；
如果取代基為-CH（COOH）₂，有1種結(jié)構(gòu)；
如果取代基為兩個(gè)-COOH、一個(gè)-CH₃，兩個(gè)-COOH為相鄰位置，有2種同分異構(gòu)體；
如果兩個(gè)-COOH為相間位置，有3種同分異構(gòu)體；
如果兩個(gè)-COOH為相對(duì)位置，有1種同分異構(gòu)體；
所以符合條件的有10種，
故答案為：10；
（6）在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，合成反應(yīng)流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及合成路線設(shè)計(jì)能力，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是合成路線設(shè)計(jì)，可以采用正向或逆向方法進(jìn)行設(shè)計(jì)，題目難度中等．