Question

5．某科研機(jī)構(gòu)用有機(jī)物A（分子式C₃H₇OCl）合成棉織物免燙抗皺整理劑，設(shè)計(jì)合成路線如圖（部分反應(yīng)試劑和條件未注明）：

已知下列信息：
①用質(zhì)譜法測(cè)得D的相對(duì)分子質(zhì)量在90至110之間，且氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為61.5%，E比D的相對(duì)分子質(zhì)量大28，核磁共振氫譜顯示E分子內(nèi)有2種不同環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)比為3：1．
②（R，R′，R″代表相同或不相同的烴基）
回答下列問題：
（1）A分子中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基，G→H的反應(yīng)類塑是消去反應(yīng)．
（2）D的分子式為C₃H₄O₄；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃OOCCH₂COOCH₃．
（3）H→J反應(yīng)的化學(xué)方程式是．
（4）J在一定條件下可以合成高分子化合物．該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（5）已知1mol E與2mol J反應(yīng)生成1mol M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（6）寫出與A具有相同官能團(tuán)的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)淘簡(jiǎn)式：．

Answer 1

分析 D的相對(duì)分子質(zhì)量在90～110之間，且氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.615，所以氧原子的個(gè)數(shù)介于$\frac{90×0.615}{16}$～$\frac{110×0.615}{16}$之間，所以氧原子的數(shù)目是4，D的相對(duì)分子質(zhì)量=$\frac{16×4}{0.615}$=104，從A到D中碳原子個(gè)數(shù)不變，則D的分子式為C₃H₄O₄，C發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得到D，則D中含有羧基，D的不飽和度=$\frac{3×2+2-4}{2}$=2，說明D中含有兩個(gè)雙鍵，D和甲醇反應(yīng)生成E，E中含有酯基，E比D的相對(duì)分子質(zhì)量大28，核磁共振氫譜顯示E分子內(nèi)有2種不同環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)比為3：1，則D為二元酸，所以D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH₂COOH，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃OOCCH₂COOCH₃；
C發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得到D，則C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCH₂CHO，B發(fā)生催化氧化生成C，B為CH₂OHCH₂CH₂OH，A是含氯的有機(jī)物，結(jié)合A的分子式知，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂ClCH₂CH₂OH，所以F為CH₂ClCH₂CHO，G為CH₂ClCH₂COOH，G發(fā)生反應(yīng)生成H，H發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，J在一定條件下可以合成高分子化合物，說明J中含有碳碳雙鍵，則G發(fā)生消去反應(yīng)生成H，H為CH₂═CHCOOH，J為CH₂═CHCOOCH₃，據(jù)此分析解答．

解答 解：D的相對(duì)分子質(zhì)量在90～110之間，且氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.615，所以氧原子的個(gè)數(shù)介于$\frac{90×0.615}{16}$～$\frac{110×0.615}{16}$之間，所以氧原子的數(shù)目是4，D的相對(duì)分子質(zhì)量=$\frac{16×4}{0.615}$=104，從A到D中碳原子個(gè)數(shù)不變，則D的分子式為C₃H₄O₄，C發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得到D，則D中含有羧基，D的不飽和度=$\frac{3×2+2-4}{2}$=2，說明D中含有兩個(gè)雙鍵，D和甲醇反應(yīng)生成E，E中含有酯基，E比D的相對(duì)分子質(zhì)量大28，核磁共振氫譜顯示E分子內(nèi)有2種不同環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)比為3：1，則D為二元酸，所以D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH₂COOH，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃OOCCH₂COOCH₃；
C發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得到D，則C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCH₂CHO，B發(fā)生催化氧化生成C，B為CH₂OHCH₂CH₂OH，A是含氯的有機(jī)物，結(jié)合A的分子式知，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂ClCH₂CH₂OH，所以F為CH₂ClCH₂CHO，G為CH₂ClCH₂COOH，G發(fā)生反應(yīng)生成H，H發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，J在一定條件下可以合成高分子化合物，說明J中含有碳碳雙鍵，則G發(fā)生消去反應(yīng)生成H，H為CH₂═CHCOOH，J為CH₂═CHCOOCH₃，
（1）A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂ClCH₂CH₂OH，其含氧官能團(tuán)名稱是羥基，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H，
故答案為：羥基；消去反應(yīng)；
（2）通過以上分析知，D的分子式為C₃H₄O₄，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃OOCCH₂COOCH₃，
故答案為：C₃H₄O₄；CH₃OOCCH₂COOCH₃；
（3）H發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）J為CH₂═CHCOOCH₃，在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（5）結(jié)合題給信息知，1mol E與2mol J反應(yīng)生成1mol M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，故答案為：
；
（6）與A具有相同官能團(tuán)的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)淘簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，涉及有機(jī)物推斷、反應(yīng)類型判斷、同分異構(gòu)體的書寫等知識(shí)點(diǎn)，明確常見官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、常見反應(yīng)類型及反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，根據(jù)反應(yīng)條件結(jié)合題給信息采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．