Question

3．高分子化合物H的合成路線如圖所示：

（1）A的名稱是1，2-二溴乙烷，由A生成B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)或水解反應(yīng)
（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)中官能團(tuán)的名稱為羥基、溴原子
（3）寫出由E生成M的化學(xué)方程式：BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH=CHCH₂OHr+2NaBr
（4）在催化劑存在下，D、G按物質(zhì)的量之比為1：1發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為
（5）Q是M的一種同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比M大14，Q有多種同分異構(gòu)體，則符合下列條件的同分異構(gòu)體共有12種．
①能與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
寫出其中核磁共振氫譜有4組峰的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或．

Answer 1

分析 C₂H₄為乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為BrCH₂CH₂Br，BrCH₂CH₂Br發(fā)生水解反應(yīng)反應(yīng)生成B為HOCH₂CH₂OH，由B、C產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C為．對(duì)比HOCH₂CH=CHCH₂OH、HOOCCH₂CHBrCH₂COOH的結(jié)構(gòu)，可知先與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生醇的氧化反應(yīng)，則F為HOCH₂CHBrCH₂CH₂OH．HOOCCH₂CHBrCH₂COOH發(fā)生消去反應(yīng)后再酸化得到G為HOOCCH₂CH（OH）CH₂COOH，G與D反應(yīng)生成高分子化合物H，可知生成D的反應(yīng)為消去反應(yīng)，則D為，D與G發(fā)生加聚反應(yīng)反應(yīng)生成H為．1，3-丁二烯與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成E為BrCH₂CH=CHCH₂Br，E生成M的反應(yīng)為氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生的水解反應(yīng)．

解答 解：C₂H₄為乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為BrCH₂CH₂Br，BrCH₂CH₂Br發(fā)生水解反應(yīng)反應(yīng)生成B為HOCH₂CH₂OH，由B、C產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C為．對(duì)比HOCH₂CH=CHCH₂OH、HOOCCH₂CHBrCH₂COOH的結(jié)構(gòu)，可知先與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生醇的氧化反應(yīng)，則F為HOCH₂CHBrCH₂CH₂OH．HOOCCH₂CHBrCH₂COOH發(fā)生消去反應(yīng)后再酸化得到G為HOOCCH₂CH（OH）CH₂COOH，G與D反應(yīng)生成高分子化合物H，可知生成D的反應(yīng)為消去反應(yīng)，則D為，D與G發(fā)生加聚反應(yīng)生成H為．1，3-丁二烯與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成E為BrCH₂CH=CHCH₂Br，E生成M的反應(yīng)為氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生的水解反應(yīng)．
（1）A為BrCH₂CH₂Br，A的名稱是1，2-二溴乙烷，由A生成B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)或水解反應(yīng)，
故答案為：1，2-二溴乙烷；取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)為HOCH₂CHBrCH₂CH₂OH，F(xiàn)中官能團(tuán)的名稱為羥基、溴原子，
故答案為：；羥基、溴原子；
（3）由E生成M的化學(xué)方程式：BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH=CHCH₂OHr+2NaBr，
故答案為：BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH=CHCH₂OHr+2NaBr；
 （4）在催化劑存在下，D、G按物質(zhì)的量之比為1：1發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）Q是M（HOCH₂CH=CHCH₂OH）的一種同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比M大14，則Q比M多一個(gè)-CH₂-原子團(tuán)，Q的同分異構(gòu)體符合下列條件：①能與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基、羥基，可以看作丁烷被-OH、-CHO取代，碳骨架為：，羥基在碳鏈上的連接方式分別有4種、3種、4種、1種，共有12種，其中核磁共振氫譜有4組峰的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、，
故答案為：12；或．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，是高考常考題型，充分利用轉(zhuǎn)化中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（5）中同分異構(gòu)體的書(shū)寫為易錯(cuò)點(diǎn)，難度中等．