Question

7．德國化學(xué)家凱庫勒認(rèn)為，苯分子的結(jié)構(gòu)中碳碳間以單、雙鍵交替排列結(jié)合成環(huán)狀．為了驗(yàn)證凱庫勒的觀點(diǎn)，某學(xué)生設(shè)計(jì)了以下實(shí)驗(yàn)方案：
①按如圖所示的裝置連接好儀器；

②檢驗(yàn)裝置的氣密性；
③在A中加入適量的苯和液溴的混合液體，再加入少量鐵粉，塞上橡皮塞，打開K₁、K₂、K₃止水夾；
④待燒瓶a中收集滿氣體后，將導(dǎo)管b的下端插入燒杯D里的水中，擠壓預(yù)先盛有水的膠頭滴管，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象．
（1）當(dāng)A中所發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)時才能證明凱庫勒觀點(diǎn)是錯誤的．寫出A中發(fā)生的反應(yīng)方程式，燒瓶a中的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是燒杯中的水沿玻璃管上升進(jìn)入燒瓶，形成噴泉．
（2）裝置B中CCl₄的作用是除去HBr氣體中混有的Br₂（g）．
（3）實(shí)驗(yàn)后A中得到的粗產(chǎn)品中含有未反應(yīng)的溴，要用如下操作精制：①蒸餾，②10%NaOH溶液洗，③分液，④用干燥劑干燥；正確的操作順序是B．
A．①②③④B．②③④①C．②③①④D．④②③①

Answer 1

分析 （1）苯與溴在溴化鐵做催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯和溴化氫，溴化氫易溶于水；
（2）由于反應(yīng)放熱，苯和液溴均易揮發(fā)，溴的存在干擾檢驗(yàn)H⁺和Br^-，溴易溶于有機(jī)溶劑；
（3）根據(jù)粗苯中的成分及各試劑的作用分析，可溶性的物質(zhì)易溶于水，溴和氫氧化鈉能反應(yīng)所以可用氫氧化鈉除去溴；然后分液除去溴化鈉和過量的氫氧化鈉溶液，再用干燥劑吸收水分，最后利用物質(zhì)沸點(diǎn)的不同可分離沸點(diǎn)不同的物質(zhì)，據(jù)此分析．

解答 解：（1）苯與溴在溴化鐵做催化劑的條件下生成溴苯和溴化氫，苯分子里的氫原子被溴原子所代替，
方程式為：，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，所以苯分子中不存在碳碳單雙鍵交替，所以凱庫勒觀點(diǎn)錯誤，生成的溴化氫極易溶于水，所以C中產(chǎn)生“噴泉”現(xiàn)象，
故答案為：取代反應(yīng)；；燒杯中的水沿玻璃管上升進(jìn)入燒瓶，形成噴泉；  

（2）由于反應(yīng)放熱，苯和液溴均易揮發(fā)，苯和溴極易溶于四氯化碳，用四氯化碳除去溴化氫氣體中的溴蒸氣和苯，以防干擾檢驗(yàn)H⁺和Br^-，
故答案為：除去HBr氣體中混有的Br₂（g）；
（3）粗溴苯中含有溴，提純時，加入10%的NaOH溶液洗滌，可除去溴，然后分液除去溴化鈉和過量的氫氧化鈉溶液，再用干燥劑吸收水分，最后利用物質(zhì)沸點(diǎn)的不同可分離沸點(diǎn)不同的物質(zhì)，所以正確的操作順序?yàn)棰冖邰堍伲?br />故選：B．

點(diǎn)評 本題以實(shí)驗(yàn)為載體考查了有機(jī)物苯的性質(zhì)，明確苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)是解題關(guān)鍵，注意物質(zhì)分離提純時應(yīng)明確混合物中的成分，然后根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì)采取相應(yīng)的方法去除雜質(zhì)，題目難度較大．