Question

已知苯甲醛與乙酸酐[(CH3CO)2O]在一定條件下可以通過Perkin反應生成肉桂酸，方程式（已配平）如下：

苯甲醛 肉桂酸

（1）1mol苯甲醛與足量銀氨溶液在水浴條件下反應最多能生成 mol銀單質(zhì)；寫出肉桂酸完全加氫后產(chǎn)物的分子式 。

（2）上述反應中的產(chǎn)物M能與碳酸氫鈉反應并放出氣體，則M的結(jié)構(gòu)簡式是 。

（3）溴苯（C6H5Br）與丙烯酸乙酯（CH2＝CHCOOC2H5）在氯化鈀催化下可直接合成肉桂酸乙酯，該反應屬于Beck反應，其反應方程式為

（不要求標出反應條件），該反應類型屬于 。

已知：在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應生成縮醛來保護醛基，此類反應在酸催化下進行。例如：

（4）已知具有五元環(huán)和六元環(huán)結(jié)構(gòu)的縮醛比較穩(wěn)定。寫出用乙二醇（HOCH2CH2OH）保護苯甲醛中醛基生成的縮醛B（分子式：C9H10O2）的結(jié)構(gòu)簡式 。

（5）縮醛B（分子式：C9H10O2）符合以下條件的同分異構(gòu)體有兩種，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式 。

①苯環(huán)上只有一個取代基；②能發(fā)生水解反應和銀鏡反應。

 

Answer 1

（1）2（2分）； C9H16O2 （2分）

（2）CH3COOH （2分）

（3）C6H5Br＋CH2＝CHCOOC2H5→C6H5CH＝CHCOOC2H5＋HBr（3分）；取代反應（1分）

（4）（2分）；

（5） （各2分，共4分）

【解析】

試題分析：（1）苯甲醛分子中有1個醛基，所以1mol苯甲醛與足量銀氨溶液在水浴條件下反應最多能生成2mol銀單質(zhì)；肉桂酸完全加氫后分子中不存在不飽和鍵，分子式為C9H16O2

（2）根據(jù)已配平的化學方程式得M的分子式為C2H4O2，且M能與碳酸氫鈉反應并放出氣體，所以M是乙酸，結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH；

（3）根據(jù)質(zhì)量守恒定律，溴苯（C6H5Br）與丙烯酸乙酯（CH2＝CHCOOC2H5）在氯化鈀催化下生成肉桂酸乙酯和溴化氫，所以化學方程式為C6H5Br＋CH2＝CHCOOC2H5→C6H5CH＝CHCOOC2H5＋HBr；根據(jù)反應特點，溴苯中的溴原子取代丙烯酸乙酯CH2＝CH-中左側(cè)C上的H原子，該反應屬于取代反應；

（4）由所給已知得保護1個醛基，需要2個醇羥基，而乙二醇分子中有2個醇羥基，所以乙二醇分子中的2個羥基的O原子與苯甲醛的醛基的C原子直接相連，得縮醛B的結(jié)構(gòu)簡式為；

（5）能發(fā)生水解反應和銀鏡反應，說明分子中存在酯基和醛基，又苯環(huán)上只有一個取代基，所以縮醛B的同分異構(gòu)體應為甲酸某酯，符合條件的B的同分異構(gòu)體有2種，分別是

考點：考查有機物的分子式、結(jié)構(gòu)簡式、化學方程式的判斷及書寫，反應類型的判斷，給定條件的同分異構(gòu)體的判斷及書寫