Question

9．如圖為制取乙酸乙酯的實驗裝置圖，請回答下列問題：
（1）實驗室制取乙酸乙酯的化學方程式為：CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O．
（2）欲提高乙酸的轉化率，可采取的措施有乙醇過量、及時分離出乙酸乙酯等．
（3）若用圖所示的裝置來制取少量的乙酸乙酯，產率往往偏低，其原因可能是：原料來不及反應就被蒸出，溫度過高，發(fā)生了副反應，冷凝效果不好，部分產物揮發(fā)了等．
（4）實驗時可觀察到錐形瓶中有氣泡產生，用離子方程式表示產生氣泡的原因：
2CH₃COOH+CO₃^2-→2CH₃COO^-+CO₂↑+H₂O．
（5）此反應以濃硫酸作為催化劑，可能會造成產生大量酸性廢液，催化劑重復使用困難等問題．現(xiàn)代研究表明質子酸離子液體可作此反應的催化劑，實驗數(shù)據(jù)如下表所示（乙酸和乙醇以等物質的量混合）：

同一反應時間			同一反應溫度
反應溫度/℃	轉化率（%）	選擇性（%）	反應時間/h	轉化率（%）	選擇性（%）
40	77.8	100	2	80.2	100
60	92.3	100	3	87.7	100
80	92.6	100	4	92.3	100
120	94.5	98.7	6	93.0	100

（說明：選擇性100%表示反應生成的產物是乙酸乙酯和水）
根據(jù)表中數(shù)據(jù)，下列C（填編號），為該反應的最佳條件．
A．120℃，4h       B．80℃，2h       C．60℃，4h       D．40℃，3h．

Answer 1

分析 （1）實驗室制取乙酸乙酯的反應是酯化反應，反應的本質為酸脫羥基，醇脫氫，該反應生成乙酸乙酯和水，且為可逆反應；
（2）該反應生成乙酸乙酯和水，且為可逆反應，欲提高乙酸的轉化率，應改變條件使平衡正向進行分析，兩種反應物增大一種量灰提高另一種的轉化率，減少生成物濃度促進平衡正向進行；
（3）產率很低的原因有：乙酸和乙醇容易揮發(fā)，溫度過高濃硫酸能夠和乙醇發(fā)生反應生成乙醚或者乙烯；
（4）錐形瓶中的飽和碳酸鈉溶液有氣泡產生是碳酸鈉和揮發(fā)出的乙酸反應生成的二氧化碳氣體；
（5）根據(jù)表中數(shù)據(jù)分析溫度轉化率的影響，選擇最佳的溫度和反應時間，60℃時反應的轉化率已經較高，且選擇性為100%．

解答 解：（1）酯化反應的本質為酸脫羥基，醇脫氫，乙酸與乙醇在濃硫酸作用下加熱發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯和水，該反應為可逆反應，反應的化學方程式為：CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（2）CH₃COOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₃+H₂O反應是可逆反應，欲提高乙酸的轉化率可以增加乙醇的量，平衡正向進行，乙酸轉化率增大，也可以分離出乙酸乙酯，促進平衡正向進行，增大乙酸的轉化率等，
故答案為：乙醇過量、及時分離出乙酸乙酯等；
（3）按圖示進行實驗往往因為原料來不及反應就被蒸出，或者溫度過高，發(fā)生了副反應，或者冷凝效果不好，部分產物揮發(fā)了，而導致產率偏低，
故答案為：原料來不及反應就被蒸出，溫度過高，發(fā)生了副反應，冷凝效果不好，部分產物揮發(fā)了等；
（4）實驗時可觀察到錐形瓶中有氣泡產生，是碳酸鈉和揮發(fā)出的乙酸反應生成的二氧化碳氣體，用離子方程式表示產生氣泡的原因為：2CH₃COOH+CO₃^2-→2CH₃COO^-+CO₂↑+H₂O，
故答案為：2CH₃COOH+CO₃^2-→2CH₃COO^-+CO₂↑+H₂O；
（5）由表格中的同一反應時間來看，60℃時反應的轉化率已經較高，且選擇性為100%，同一溫度時反應時間選擇4小時轉化率較高，選C，
故答案為：C．

點評 本題考查了乙酸乙酯制備，題目難度中等，注意掌握乙酸乙酯反應原理和實驗中應該注意問題，掌握物質分離常用方法、乙酸乙酯除雜實驗方案設計，試題有利于培養(yǎng)學生的分析、理解能力及靈活應用所學知識的能力．