Question

（15分）已知有機(jī)物A～I(xiàn)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：

①A與D、Ｂ與E、I與F互為同分異構(gòu)體

②加熱條件下新制Cu(OH)₂懸濁液分別加入到有機(jī)物I、F中，I中無明顯現(xiàn)象，F(xiàn)中變磚紅色。

③Ｃ的最簡(jiǎn)式與乙炔相同，且相對(duì)分子質(zhì)量為104

④Ｂ的一種同分異構(gòu)體與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)。

根據(jù)以上信息，回答下列問題：

（1）Ｃ中含有的官能團(tuán)名稱為             

（2）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                    

（3）反應(yīng)①～⑨中屬于取代反應(yīng)的是              

(4)寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式                                          

(5)寫出 F與新制Cu(OH)₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式                                

(6)苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基且能與NaOH溶液反應(yīng)，但不與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)的G的同分異構(gòu)體有

      種.

 

Answer 1

（１）碳碳雙鍵（1分）

（２）（2分）

（３）①⑥⑨（3分）

（４）（3分）

（５）（3分）

（６）6種（3分）

解析:C是本題的突破口，根據(jù)Ｃ的最簡(jiǎn)式及相對(duì)分子質(zhì)量，可推出Ｃ的分子式為C₈H₈。由于Ｃ可通過消去反應(yīng)生成，所以Ｃ中含有不飽和鍵，B的一種同分異構(gòu)體與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，可知B、C等分子中都含有苯環(huán)，推得Ｃ為。

根據(jù)圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系，Ａ為鹵代烴，結(jié)合Ｅ能發(fā)生連續(xù)氧化反應(yīng)，Ｅ為伯醇。Ｄ為Ａ、Ｄ為同分異構(gòu)體，且Ａ能發(fā)生消去反應(yīng)，則Ａ為。依次可推出Ｂ為，Ｅ為，Ｆ為，Ｇ為，Ｈ為　，Ｉ為。

通過Ａ與Ｄ、Ｂ與Ｅ、Ｉ與Ｆ互為同分異構(gòu)體，并由題中信息②可進(jìn)一步驗(yàn)證。要求寫Ｇ的苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基且能與NaOH溶液反應(yīng)，但不與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，兩個(gè)取代基可以是—CH₃和—COOH，—CH₃和中2種，２個(gè)取代基各有鄰間對(duì)三種位置，共6種同分異構(gòu)體。