Question

【題目】某藥物H的一種合成路線如下：

回答下列問題：

（1）C的名稱是______________。

（2）F→H的反應(yīng)類型為______________。B→C的試劑和條件是_____________。

（3）H有多種同分異構(gòu)體，在下列哪種儀器中可以顯示物質(zhì)中化學(xué)鍵和官能團(tuán)類型______（填字母）。

A．質(zhì)譜儀 B．元素分析儀 C．紅外光譜儀 D．核磁共振氫譜儀

（4）寫出D→E的化學(xué)方程式___________。

（5）在E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有____種；其中核磁共振氫譜有六組峰，且峰面積之比為3:3:2:2:1:1的是______。

①既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)；②屬于芳香族化合物；③苯環(huán)上只有2個(gè)取代基。

（6）參照上述流程，以D和乙醛為原料合成（其他無機(jī)試劑自選），設(shè)計(jì)合成路線：____________。

Answer 1

【答案】苯甲醇 加成反應(yīng) 氫氧化鈉水溶液，加熱 C 15

【解析】

由D逆推，D為苯甲醛，則A中也有苯環(huán)，1個(gè)側(cè)鏈。A的分子式C7H8，A為甲苯。A在光照條件下，和氯氣反應(yīng)，側(cè)鏈上的H原子被Cl原子取代，B為。B在NaOH水溶液中、加熱發(fā)生水解，C為苯甲醇，D為苯甲醛。E的分子式為C10H12O2，E反應(yīng)生成的F分子式為C10H10O，為消去反應(yīng)，結(jié)合條件為醇羥基在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)。F為。G與F的碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)生成H。

(1) 根據(jù)上述分析，C為苯甲醇；

(2) 可以推出F的結(jié)構(gòu)簡式為，從G和H的結(jié)構(gòu)來看，G與F的碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)生成H，F→H的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。B為，在NaOH水溶液中、加熱水解生成C為苯甲醇，答案為加成反應(yīng)； 氫氧化鈉水溶液，加熱；

(3)

A．質(zhì)譜中質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)為相對(duì)分子質(zhì)量，不能顯示物質(zhì)中的官能團(tuán)和化學(xué)鍵類型；

B．元素分析儀確定物質(zhì)中含有的元素，不能顯示物質(zhì)中的官能團(tuán)和化學(xué)鍵類型；

C．紅外光譜儀能顯示物質(zhì)中的官能團(tuán)和化學(xué)鍵類型；

D．核磁共振氫譜能測定物質(zhì)中氫原子的種類和個(gè)數(shù)，不能顯示物質(zhì)中的官能團(tuán)和化學(xué)鍵類型。

答案選C。

(4) D為苯甲醛，丙酮中甲基上氫原子與醛基發(fā)生加成反應(yīng)。答案為；

(5)依題意，①既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)；但是E中只有2個(gè)O原子，因此同分異構(gòu)體為甲酸酯。E除去苯環(huán)上的6個(gè)碳原子，還有4個(gè)碳原子，有兩個(gè)取代基，其中有一端必須為甲酸酯，苯環(huán)上兩個(gè)取代基的組成方式有5種：

①HCOOCH2CH2—、—CH3；②HCOOCH(CH3)—、—CH3；③HCOOCH2—、—CH2CH3；④HCOO—、—CH2CH2CH3 ；⑤HCOO—、—CH(CH3)2，兩個(gè)取代基均存在鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，共15種同分異構(gòu)體；其中核磁共振氫譜有六組峰，且峰面積之比為3:3:2:2:1:1的是；

(6)模仿D→E→F的轉(zhuǎn)化原理，苯甲醛與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)，再脫水，最后加成生成目標(biāo)產(chǎn)物。答案為：。