Question

19．3-苯基丙烯醛是一種被廣泛應(yīng)用在食品加工中的高效低毒食品添加劑，下列是用其合成聚酯F的路線示意圖：

已知：RCHO$→_{C_{2}H_{5}OH}^{HCl}$RCH（OC₂H₅）₂$→_{H+}^{H_{2}O}$RCHO
根據(jù)題意回答：
（1）3-苯基丙烯醛分子中官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵和醛基；
（2）合成路線中的①、④兩個(gè)步驟的目的是保護(hù)醛基，以防被溴氧化．
（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）若X為銀氨溶液，則反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O．
（5）同時(shí)符合下列條件的D的同分異構(gòu)體共有6種．
a．既可發(fā)生銀鏡反應(yīng)又可發(fā)生水解
b．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
c．是苯的二元取代物．
上述同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有6組峰的結(jié)構(gòu)簡式． （任寫一種）
（6）已知羥醛縮合反應(yīng)
R₁CH₂CHO+R₂CH₂CHO$→_{△}^{NaOH溶液}$
現(xiàn)以甲苯和乙醛為原料制備3-苯基丙烯醛，設(shè)計(jì)合成線路（其無機(jī)試劑任選），合成線路示意圖示例如下：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrH₂Br．

Answer 1

分析 3-苯基丙烯醛發(fā)生信息中的反應(yīng)生成A為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，由F的結(jié)構(gòu)可知E為，試劑X為銀氨溶液，D與銀氨溶液反應(yīng)得到H、H酸化得到E，則D為，H為結(jié)合B、D的結(jié)構(gòu)可知B發(fā)生鹵代烴的水解生成C，故C為，C發(fā)生信息中的水解反應(yīng)生成D，以甲苯和乙醛為原料制備3-苯基丙烯醛，可以用甲苯與氯氣發(fā)生取代生成一氯甲苯，再水解、氧化得苯甲醛，用苯甲醛與乙醛在氫氧化鈉溶液中反應(yīng)可得產(chǎn)品，據(jù)此分析解答．

解答 解：3-苯基丙烯醛發(fā)生信息中的反應(yīng)生成A為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，由F的結(jié)構(gòu)可知E為，試劑X為銀氨溶液，D與銀氨溶液反應(yīng)得到H、H酸化得到E，則D為，H為結(jié)合B、D的結(jié)構(gòu)可知B發(fā)生鹵代烴的水解生成C，故C為，C發(fā)生信息中的水解反應(yīng)生成D，

（1）3-苯基丙烯醛分子中官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵和醛基，
故答案為：碳碳雙鍵和醛基；
（2）反應(yīng)中①醛基反應(yīng)、反應(yīng)④中又得到醛基，兩個(gè)步驟目的是：保護(hù)醛基，以防被溴氧化，
故答案為：保護(hù)醛基，以防被溴氧化；
（3）根據(jù)上面的分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）D為，H為，D發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成H，所以反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（5）D為，下列條件：
a．既可發(fā)生銀鏡反應(yīng)又可發(fā)生水解說明含有醛基、酯基；
b．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基；
c．是苯的二取代物說明苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；
則符合條件的D的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有-OH、-CH₂CH₂OOCH，或-OH、-CH（CH₃）OOCH，各有鄰間對(duì)三種，所以共有6種，其中核磁共振氫譜有6組峰說明含有6種氫原子的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；

（6）以甲苯和乙醛為原料制備3-苯基丙烯醛，可以用甲苯與氯氣發(fā)生取代生成一氯甲苯，再水解、氧化得苯甲醛，用苯甲醛與乙醛在氫氧化鈉溶液中反應(yīng)可得產(chǎn)品，合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷與合成，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，以3-苯基丙烯醛和F為突破口采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，注意結(jié)合題給信息、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，注意銀鏡反應(yīng)中Ag、NH₃的系數(shù)關(guān)系，為易錯(cuò)點(diǎn)．