Question

3．有機(jī)物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為70，其相關(guān)反應(yīng)如下圖所示，其中B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰．

請(qǐng)回答：
（1）B中所含官能團(tuán)的名稱為溴原子； D的分子式為C₅H₁₀O；
（2）Ⅲ的反應(yīng)類型為ab（填字母序號(hào)）；
a．還原反應(yīng)      b．加成反應(yīng)       c．氧化反應(yīng)       d．消去反應(yīng)
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
Ⅰ：CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$NaBr+H₂O+（CH₃）₂CHCH=CH₂；
Ⅱ：；
（4）C和E可在一定條件下反應(yīng)生成F，F(xiàn)為有香味的有機(jī)化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為；
（5）E的另一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與足量金屬鈉生成氫氣，不能發(fā)生消去反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 有機(jī)物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為70，分子中C原子最大數(shù)目為$\frac{70}{12}$=5…10，故A的分子式為C₅H₁₀，B轉(zhuǎn)化為A發(fā)生消去反應(yīng)，則A為烯烴，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，D為醛、E為羧酸、C為醇、B為鹵代烴，且均為單官能團(tuán)，其中B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰，則D為（CH₃）₂CHCH₂CHO，C為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，B為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，A為（CH₃）₂CHCH=CH₂，E為（CH₃）₂CHCH₂COOH，據(jù)此解答．

解答 解：有機(jī)物A為烴類化合物，質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為70，分子中C原子最大數(shù)目為$\frac{70}{12}$=5…10，故A的分子式為C₅H₁₀，B轉(zhuǎn)化為A發(fā)生消去反應(yīng)，則A為烯烴，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，D為醛、E為羧酸、C為醇、B為鹵代烴，且均為單官能團(tuán)，其中B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)-CH₃，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰，則D為（CH₃）₂CHCH₂CHO，C為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，B為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，A為（CH₃）₂CHCH=CH₂，E為（CH₃）₂CHCH₂COOH，
（1）由以上分析可知B為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，含有的官能團(tuán)為溴原子，D為CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，分子式為C₅H₁₀O，
故答案為：溴原子；C₅H₁₀O；
（2）反應(yīng)Ⅲ是（CH₃）₂CHCH₂CHO與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，也屬于還原反應(yīng)，
故答案為：ab；
（3）反應(yīng)Ⅰ為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成（CH₃）₂CHCH=CH₂，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$NaBr+H₂O+（CH₃）₂CHCH=CH₂；
反應(yīng)Ⅱ?yàn)椋–H₃）₂CHCH₂CH₂OH與氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$NaBr+H₂O+（CH₃）₂CHCH=CH₂；；
（4）C和E可在一定條件下反應(yīng)生成F，F(xiàn)為有香味的有機(jī)化合物，發(fā)生酯化反應(yīng)，酸脫羥基醇脫氫，所以該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：
故答案為：；
（5）（CH₃）₂CHCH₂COOH的另一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與足量金屬鈉生成氫氣，含有-CHO與-OH，且不能發(fā)生消去反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，涉及鹵代烴、醇、醛、羧酸的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，計(jì)算確定A的分子式是關(guān)鍵，注意掌握掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．