(2011?漳州一模)[化學-有機化學基礎(chǔ)]
聚丙烯酸鈉()是一種強吸水樹脂.由某烴A合成聚丙烯酸鈉的流程如下:
(1)A的名稱為
丙烯
丙烯
,B中官能團的名稱是
羥基
羥基

(2)物質(zhì)E的結(jié)構(gòu)簡式是
CH3CH(OH)COOH
CH3CH(OH)COOH

(3)反應②、③的反應類型分別為
消去反應
消去反應
、
加聚反應
加聚反應

(4)反應①發(fā)生的化學方程式為
+2Ag(NH32OH
+3NH3+2Ag↓+H2O
+2Ag(NH32OH
+3NH3+2Ag↓+H2O

(5)寫出符合下列條件的F的同分異構(gòu)體(不考慮順反異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡式
HCOOCH=CH2
HCOOCH=CH2

a.鏈狀分子
b.與新制氫氧化銅在加熱條件下反應生成紅色沉淀
c.與NaOH溶液混合后滴入酚酞,加熱,溶液顏色變淺.
分析:A和溴發(fā)生加成反應的產(chǎn)物是1,2-二溴丙烷,所以A是丙烯,根據(jù)產(chǎn)物CH3COCHO,可以知道B是1,2-二溴丙烷水解的產(chǎn)物,得到了含有兩種醇羥基的有機物質(zhì),B是CH3CH(OH)CH2OH,醛可以和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應,所以C是CH3COCOONH4,酸化后得到D為:CH3COCOOH,根據(jù)加聚產(chǎn)物聚丙烯酸鈉,可以得出G是丙烯酸鈉,則F是丙烯酸,所以E是CH3COCOOH和氫氣加成以后得到的醇,即為:CH3CH(OH)COOH,該醇可以發(fā)生消去反應
(1)根據(jù)A和溴加成的產(chǎn)物來確定A的結(jié)構(gòu)簡式;根據(jù)醇的化學性質(zhì)來回答;
(2)含有α-H的醇可以發(fā)生消去反應生成碳碳雙鍵;
(3)根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)以及發(fā)生的轉(zhuǎn)化來確定反應類型;
(4)醛可以和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應生成羧酸銨鹽、水、銀以及氨氣;
(5)與新制氫氧化銅在加熱條件下反應生成紅色沉淀的物質(zhì)含有醛基,含有羧基的物質(zhì)可以和氫氧化鈉發(fā)生中和反應.
解答:解:A和溴發(fā)生加成反應的產(chǎn)物是1,2-二溴丙烷,所以A是丙烯,根據(jù)產(chǎn)物CH3COCHO,可以知道B是1,2-二溴丙烷水解的產(chǎn)物,得到了含有兩種醇羥基的有機物質(zhì),B是CH3CH(OH)CH2OH,醛可以和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應,所以C是CH3COCOONH4,酸化后得到D為:CH3COCOOH,根據(jù)加聚產(chǎn)物聚丙烯酸鈉,可以得出G是丙烯酸鈉,則F是丙烯酸,所以E是CH3COCOOH和氫氣加成以后得到的醇,即為:CH3CH(OH)COOH,該醇可以發(fā)生消去反應.
(1)A的名稱是丙烯,B是CH3CH(OH)CH2OH,含有的官能團的名稱是羥基,故答案為:丙烯;羥基;
(2)E的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH(OH)COOH,故答案為:CH3CH(OH)COOH;
(3)CH3CH(OH)COOH轉(zhuǎn)化為CH2═CHCOOH的反應是消去反應,丙烯酸鈉轉(zhuǎn)化為聚丙烯酸鈉的反應屬于加聚反應,故答案為:消去反應;加聚反應;
(4)CH3COCHO具有醛的性質(zhì),可以發(fā)生銀鏡反應,原理方程式為:+2Ag(NH32OH
+3NH3+2Ag↓+H2O,
故答案為:+2Ag(NH32OH
+3NH3+2Ag↓+H2O;

(5)F為丙烯酸,它的分子式為:C3H4O2,它的同分異構(gòu)體中,能與新制氫氧化銅在加熱條件下反應生成紅色沉淀,說明含有醛基,與NaOH溶液混合后滴入酚酞,加熱,溶液顏色變淺,證明含羧基,所以結(jié)構(gòu)簡式為:HCOOCH=CH2,故答案為:HCOOCH=CH2
點評:本題考查學生有機物質(zhì)的性質(zhì)、有機物的推斷以及有機物的合成等方面的知識,綜合性強,難度大.
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組號 反應溫度/℃ 參加反應物質(zhì)
KMnO4 H2C2O4 MnSO4
V/mL c/mol?L-1 V/mL c/mol?L-1 m/g
A 20 4 0.1 1 0.1 0
B 20 4 0.1 2 0.1 0
C 40 4 0.1 2 0.1 0
D 40 4 0.1 2 0.1 0.1

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