Question

某有機(jī)物X（C₁₂H₁₃O₆Br）分子中含有多種官能團(tuán)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（其中I、Ⅱ?yàn)槲粗�部分的結(jié)構(gòu)）為推測(cè)X的分子結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如圖的轉(zhuǎn)化：

已知向E的水溶液中滴人FeCl₃．溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；G、M都能與NaHCO₃溶液反應(yīng)
（1）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；G分子所含官能團(tuán)的名稱是

 

；
（2）E不能發(fā)生的反應(yīng)有（選填序號(hào)）

 

；
A．加成反應(yīng)    B．消去反應(yīng)     C．氧化反應(yīng)    D．取代反應(yīng)
（3）由B轉(zhuǎn)化成D的化學(xué)方程式是

 

；
（4）G在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成分子組成為C₄H₄O₄的有機(jī)物（該有機(jī)物可使溴的四氯化碳溶液褪色），請(qǐng)寫出G發(fā)生上述反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

；
（5）已知在X分子結(jié)構(gòu)中，I里含有能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的官能團(tuán)，且E分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色反應(yīng)，說明X中含有苯環(huán)．根據(jù)有機(jī)物X的分子式C₁₂H₁₃O₆Br，不飽和度為

2×12+2-13-1

2

=6，結(jié)合已知部分的結(jié)構(gòu)，可判斷X分子中除了苯環(huán)和兩個(gè)碳氧雙鍵外，沒有其他不飽和鍵．
由轉(zhuǎn)化關(guān)系，B連續(xù)氧化生成M，M的分子式為C₂H₂O₄，可知B為乙二醇、D為乙二醛，M為乙二酸．
由（5）中可知，I里含有能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的官能團(tuán)，E的苯環(huán)上的一氯代物只有一種，結(jié)合有機(jī)物X的分子式及已知部分結(jié)構(gòu)可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，G能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，含有羧基，結(jié)合有機(jī)物X的分子式及含有的結(jié)構(gòu)可知，G為，綜上可知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

解答： 解：向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色反應(yīng)，說明X中含有苯環(huán)．根據(jù)有機(jī)物X的分子式C₁₂H₁₃O₆Br，不飽和度為

2×12+2-13-1

2

=6，結(jié)合已知部分的結(jié)構(gòu)，可判斷X分子中除了苯環(huán)和兩個(gè)碳氧雙鍵外，沒有其他不飽和鍵．
由轉(zhuǎn)化關(guān)系，B連續(xù)氧化生成M，M的分子式為C₂H₂O₄，可知B為乙二醇、D為乙二醛，M為乙二酸．
由（5）中可知，I里含有能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的官能團(tuán)，E的苯環(huán)上的一氯代物只有一種，結(jié)合有機(jī)物X的分子式及已知部分結(jié)構(gòu)可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，G能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，含有羧基，結(jié)合有機(jī)物X的分子式及含有的結(jié)構(gòu)可知，G為，綜上可知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）M為乙二酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC-COOH，G為，含有官能團(tuán)有：羧基、羥基，
故答案為：HOOC-COOH；羧基、羥基；
（2）E的結(jié)構(gòu)為，結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和酚羥基，在一定條件下能發(fā)生加成、取代和氧化反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，
故答案為：B；
（3）乙二醇發(fā)生催化氧化生成乙二醛，反應(yīng)方程式為：HOCH₂-CH₂OH+O₂

催化劑

OHC-CHO+2H₂O，
故答案為：HOCH₂-CH₂OH+O₂

催化劑

△

OHC-CHO+2H₂O；
（4）G為，在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成分子組成為C₄H₄O₄的有機(jī)物，該有機(jī)物可使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不飽和鍵，故為羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成生成HOOC-CH=CH-COOH，反應(yīng)方程式為HOOC-CH₂-CH（OH）-COOH

一定條件

HOOC-CH=CH-COOH+H₂O，
故答案為：HOOC-CH₂-CH（OH）-COOH

一定條件

HOOC-CH=CH-COOH+H₂O；
（5）由上述分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，是高考的熱點(diǎn)題型，B發(fā)生連續(xù)氧化生成M，結(jié)合M的分子式及可以與碳酸氫鈉反應(yīng)推斷M是解題的關(guān)鍵，再逆推法判斷B、D，再結(jié)合根據(jù)有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與分子式，G、E的性質(zhì)進(jìn)行推斷，難度中等．