Question

【題目】局部麻醉藥普魯卡因E（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為）的三條合成路線如下圖所示（部分反應(yīng)試劑和條件已省略）：

完成下列填空：

（1）.比A多一個(gè)碳原子，且一溴代物只有3種的A的同系物的名稱是___________。

（2）.寫出反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件。反應(yīng)①______；③______

（3）.設(shè)計(jì)反應(yīng)②的目的是____________。

（4）.B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____；C的名稱是____。

（5）.寫出一種滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____。

①芳香族化合物 ②能發(fā)生水解反應(yīng) ③有3種不同環(huán)境的氫原子

1 mol該物質(zhì)與NaOH溶液共熱最多消耗_____mol NaOH。

（6）.普魯卡因的三條合成路線中，第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想，理由是_________。

Answer 1

【答案】乙苯 濃硝酸、濃硫酸，加熱 酸性KMnO4溶液 保護(hù)氨基 氨基苯甲酸 或 2 肽鍵水解在堿性條件下進(jìn)行，羧基變?yōu)轸人猁}，再酸化時(shí)氨基又發(fā)生反應(yīng)

【解析】

（1）A是甲苯，比A多一個(gè)碳原子，且一溴代物只有3種的A的同系物應(yīng)該是只有一個(gè)側(cè)鏈的物質(zhì)它是乙苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

（2）甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱，發(fā)生甲基對(duì)位的取代反應(yīng)，產(chǎn)生對(duì)硝基甲苯，對(duì)硝基甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，甲基被氧化變?yōu)轸然�，產(chǎn)生。

（3）—NH2有強(qiáng)的還原性，容易被氧化變?yōu)?/span>—NO2，設(shè)計(jì)反應(yīng)②的目的是保護(hù)—NH2，防止在甲基被氧化為羧基時(shí)，氨基也被氧化。

（4）與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)，甲基被氧化變?yōu)轸然�，得�?/span>B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。B發(fā)生水解反應(yīng)，斷開肽鍵，亞氨基上結(jié)合H原子形成氨基，產(chǎn)生C，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；名稱為對(duì)氨基苯甲酸。

（5）D的分子式是C9H9NO4，它的同分異構(gòu)體中，①芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基；③有3種不同環(huán)境的氫原子，說明分子中含有三種不同位置的H原子，則其同分異構(gòu)體是：也可能是；酯基水解生成的酚羥基和羧基都和NaOH反應(yīng)，所以1mol該物質(zhì)與NaOH溶液共熱最多消耗2mol NaOH；

（6）普魯卡因的三條合成路線中，第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想，理由是B發(fā)生水解反應(yīng)是在堿性環(huán)境中進(jìn)行，這時(shí)羧基與堿發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生羧酸的鹽，若再酸化，氨基又發(fā)生反應(yīng)。