Question

19．金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過下列途徑制備：

請回答下列問題：
（1）環(huán)戊二烯分子中最多有9個原子共平面，該分子在H-核磁共振譜中有3組吸收峰；
（2）二聚環(huán)戊二烯的分子式為C₁₀H₁₂，其分子中的CH₂基團(tuán)有2個；
（3）下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：寫出符合下列條件的環(huán)戊烷的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：①不含碳環(huán) ②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子CH₃CH=C（CH₃）₂，發(fā)生反應(yīng)④的條件是氫氧化鈉醇溶液加熱；

（4）已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng)：，請寫出下列反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：．

Answer 1

分析 （1）由碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)分析環(huán)戊二烯分子中最多共平面的原子數(shù)，為左右對稱結(jié)構(gòu)；
（2）二聚環(huán)戊二烯的分子中有2個CH₂，8個CH結(jié)構(gòu)，據(jù)此判斷其分子式；
（3）由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，反應(yīng)④為消去反應(yīng)，環(huán)戊烷對應(yīng)的同分異構(gòu)體中①不含碳環(huán) ②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，應(yīng)為為CH₃CH=C（CH₃）₂；
（4）根據(jù)信息可知，碳碳雙鍵的碳上含H原子被氧化為醛，據(jù)此判斷反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：（1）C=C為平面結(jié)構(gòu)，與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)，則5個C和4個H在同一平面內(nèi)，該分子為左右對稱結(jié)構(gòu)，有3種不同的H原子，
故答案為：9；3；
（2）二聚環(huán)戊二烯的分子中有2個CH₂，8個CH結(jié)構(gòu)，則分子式為C₁₀H₁₂，故答案為：C₁₀H₁₂；2；
（3）環(huán)戊烷對應(yīng)的同分異構(gòu)體中①不含碳環(huán) ②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，應(yīng)為為CH₃CH=C（CH₃）₂，由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，其產(chǎn)物名稱為氯代環(huán)戊烷；反應(yīng)②鹵素原子的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為氫氧化鈉的醇溶液；反應(yīng)③為加成反應(yīng)反應(yīng)，④為鹵代烴的消去反應(yīng)，鹵代烴的消去反應(yīng)應(yīng)在氫氧化鈉醇溶液加熱條件下進(jìn)行，
故答案為：CH₃CH=C（CH₃）₂；氫氧化鈉醇溶液加熱；
（4）由信息可知，碳碳雙鍵的碳上含H原子被氧化為醛，則發(fā)生反應(yīng)： ，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)、碳鏈骨架等的變化，明確發(fā)生的反應(yīng)及習(xí)題中的信息即可解答，試題培養(yǎng)了學(xué)生靈活應(yīng)用基礎(chǔ)知識的能力．