Question

6．2004年是俄國化學(xué)家馬爾柯夫尼柯夫（V．V．Markovnikov，1838-1904）逝世100 周年．馬爾柯夫尼柯夫因為提出碳碳雙鍵的加成規(guī)則而聞名于世，該規(guī)則是指不對稱的烯烴與HX或HCN加成時，氫總是加到含氫較多的雙鍵碳原子上．已知：CH₃CH₂CN $→_{一定條件}^{H_{2}O}$  CH₃CH₂COOH
以下是某有機物F的合成路線，請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?br />
（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式ACH₃CHClCH₃，C．
（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是水解反應(yīng)．
（3）寫出 ③的化學(xué)方程式+CH₃CHOHCH₃$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O．
（4）寫出與D互為同分異構(gòu)體、結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)且苯環(huán)上含有一個甲基（苯環(huán)上的取代基處于對位）的酯類的結(jié)構(gòu)簡式：．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，CH₃CH=CH₂與氯化氫加成生成A為CH₃CHClCH₃，堿性水解得B為CH₃CHOHCH₃，苯乙烯與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，根據(jù)題中信息，C水解得D為，B和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，CH₃CH=CH₂與氯化氫加成生成A為CH₃CHClCH₃，堿性水解得B為CH₃CHOHCH₃，苯乙烯與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，根據(jù)題中信息，C水解得D為，B和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，

（1）根據(jù)上面的分析可知，A為CH₃CHClCH₃，C為，
故答案為：CH₃CHClCH₃；；
（2）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是水解反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；水解反應(yīng)；
（3）反應(yīng) ③為和CH₃CHOHCH₃發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+CH₃CHOHCH₃$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O，
故答案為：+CH₃CHOHCH₃$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+H₂O；
（4）D為，與D互為同分異構(gòu)體、結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)且苯環(huán)上含有一個甲基（苯環(huán)上的取代基處于對位）的酯類的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機化學(xué)推斷，難度中等，注意題中信息的靈活運用，側(cè)重考查學(xué)生應(yīng)用基礎(chǔ)知識的能力．