Question

3．醫(yī)藥阿斯匹林的結(jié)構(gòu)簡式如圖1所示：試根據(jù)阿斯匹林的結(jié)構(gòu)回答；
（1）阿斯匹林看成酯類物質(zhì)，口服后，在胃腸酶的作用下，阿斯匹林發(fā)生水解反應(yīng)，生成A和B兩種物質(zhì)．其中A的結(jié)構(gòu)簡式如圖2所示，則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH；B中含有的官能團名稱是羧基．寫出B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式HCOOCH₃（任寫一種）
（2）能鑒別阿斯匹林與上述水解產(chǎn)物A的試劑為FeCl₃溶液或溴水（任寫一種），寫出與A互為同系物的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式（任寫一種）
（3）阿斯匹林跟小蘇打（NaHCO₃）同時服用，可使上述水解產(chǎn)物A與小蘇打反應(yīng)，生成可溶性鹽隨尿液排出，此可溶性鹽的結(jié)構(gòu)簡式是．
（4）上述水解產(chǎn)物A與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：．

Answer 1

分析 （1）阿斯匹林發(fā)生水解反應(yīng)，生成A和B兩種物質(zhì)，由A的結(jié)構(gòu)簡式可知B為乙酸，乙酸與甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體；
（2）A中含酚-OH，結(jié)合酚 性質(zhì)甲苯；與A互為同系物的物質(zhì)，酚-OH、-COOH不變，相差n個-CH₂原子團；
（3）A與小蘇打反應(yīng)，只有-COOH與碳酸氫鈉反應(yīng)；
（4）A中-COOH、酚-OH均與NaOH反應(yīng)．

解答 解：（1）阿斯匹林發(fā)生水解反應(yīng)，生成A和B兩種物質(zhì)，由A的結(jié)構(gòu)簡式可知B為乙酸，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH，含官能團為羧基，B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH₃或CH₂（OH）CHO，
故答案為：CH₃COOH；羧基；HCOOCH₃；
（2）A中含酚-OH，與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，與溴水反應(yīng)生成沉淀，則能鑒別阿斯匹林與上述水解產(chǎn)物A的試劑為FeCl₃溶液或溴水，與A互為同系物的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式如，
故答案為：FeCl₃溶液或溴水；；
（3）A與小蘇打反應(yīng)，只有-COOH與碳酸氫鈉反應(yīng)，則生成鹽為，故答案為：；
（4）A與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點，把握官能團與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與遷移應(yīng)用能力的考查，注意酚、羧酸的性質(zhì)，題目難度不大．