Question

20．M是擬交感神經(jīng)藥，合成M的一種路線是：

已知以下信息：
①芳香烴A的相對分子質(zhì)量為92
②R₁CHO+R-C≡CNa$\stackrel{H+}{→}$R-C≡
③
④$→_{H_{2}O}^{RNH_{2}}$
請回答下列問題：
（1）C的名稱是苯甲醇；G的官能團(tuán)的名稱是碳碳三鍵、羥基．
（2）寫出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式．
（3）下列反應(yīng)類型中，M不具有的化學(xué)性質(zhì)b
a．加成反應(yīng)    b．水解反應(yīng)      c．消去反應(yīng)    d．氧化反應(yīng)
（4）在H的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生水解反應(yīng)的芳香族化合物有24種；其中核磁共振氫譜上有4個(gè)峰，峰面積之比為1：1：2：6的結(jié)構(gòu)簡式為．
（5）已知：$\stackrel{Fe/HCl}{→}$參照上述路線，設(shè)計(jì)以苯、乙醛為主要原料合成某藥物中間體的路線．

Answer 1

分析 芳香烴A的相對分子質(zhì)量為92，則$\frac{92}{12}$=7…8，故A的分子式為C₇H₈，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，A與氯氣發(fā)生一元取代生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，可推知B為，C為，D為．結(jié)合信息可知，G為，H為，X為．

解答 解：芳香烴A的相對分子質(zhì)量為92，則$\frac{92}{12}$=7…8，故A的分子式為C₇H₈，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，A與氯氣發(fā)生一元取代生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，可推知B為，C為，D為．結(jié)合信息可知，G為，H為，X為．
（1）C為，C的名稱是苯甲醇，G為，G的官能團(tuán)的名稱是碳碳三鍵、羥基，
故答案為：苯甲醇；碳碳三鍵、羥基；
（2）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）M含有苯環(huán)，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，含有醇羥基且醇羥基連接碳原子相鄰的碳原子上含有H原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，可以發(fā)生催化氧化，不能發(fā)生水解反應(yīng)，
故答案為：b；
（4）在H（）的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生水解反應(yīng)的芳香族化合物，含有酯基，含有1個(gè)取代基為-OOCCH₂CH₃，或-CH₂OOCCH₃，或者-COOCH₂CH₃，或者-CH₂CH₂OOCH，或者-CH（CH₃）OOCH，或者-CH₂COOCH₃，
有2個(gè)取代基，為-CH₂CH₃、-OOCH，或?yàn)?CH₃、-OOCCH₃，或?yàn)?CH₃、-CH₂OOCH，或?yàn)?CH₃、-COOCH₃，各有鄰、間、對3種，
有3個(gè)取代基，為2個(gè)-CH₃、1個(gè)-OOCH，2個(gè)-CH₃有鄰、間、對3種，對應(yīng)的-OOCH位置分別有2種、3種、1種，
符合條件的同分異構(gòu)體共有24種，

-OOCCH₃，或?yàn)?CH₃、-CH₂OOCH，各有鄰、間、對3種，其中核磁共振氫譜上有4個(gè)峰，峰面積之比為1：1：2：6的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：24；；
（5）苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，再還原生成苯胺，苯胺與乙醛反應(yīng)生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查了有機(jī)物推斷與合成，確定A的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合反應(yīng)條件與給予反應(yīng)信息進(jìn)行推斷，熟練有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷，題目難度中等．