Question

藥物菲那西汀的一種合成路線如下：

（1）菲那西汀的分子式 ；

（2）①～⑥反應過程中在苯環(huán)上發(fā)生取代反應的是 ；

（3）反應②中生成的無機物的化學式為 ；

（4）寫出⑤反應的化學方程式 ；

（5）菲那西汀水解的化學方程式是_____________________；

（6）菲那西汀的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的共有 種。

①含苯環(huán)且只有對位兩個取代基②苯環(huán)上含有氨基③能水解，水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應。

（7）菲那西汀的同分異構(gòu)體中，含苯環(huán)且只有對位兩個取代基，兩個取代基含有相同碳原子數(shù)，且含有α-氨基酸結(jié)構(gòu)，寫出這種同分異構(gòu)體縮聚后高分子產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式 。

 

Answer 1

（1）C10H13NO2 (2分）

（2）①③⑤(3分）

（3）SO2、H2O(2分)

（4）(2分）

（5） (2分）

（6）5(2分）

（7） (2分）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)菲那西汀的鍵線式可知，其分子式為C10H13NO2。

（2）反應①是苯的磺化反應，生成苯磺酸。反應②是苯磺酸與亞硫酸氫鈉的復分解反應，反應③是苯磺酸鈉與氫氧化鈉反應生成苯酚鈉，苯酚鈉與溴乙烷發(fā)生取代反應生成醚和溴化鈉。反應⑤是－OC2H5對位上的氫原子被－NO2取代，然后硝基被還原生成氨基，最后氨基上的1個氫原子被－OCCH3取代生成菲那西汀，所以①～⑥反應過程中在苯環(huán)上發(fā)生取代反應的是①③⑤。

（3）苯磺酸的酸性強于亞硫酸的，因此苯磺酸與亞硫酸氫鈉反應生成生成苯磺酸鈉、水和二氧化硫，即反應②中生成的無機物的化學式為SO2、H2O。

（4）反應⑤是－OC2H5對位上的氫原子被－NO2取代，則⑤反應的化學方程式為。

（5）菲那西汀分子中含有肽鍵，其水解的化學方程式是

。

（6）①含苯環(huán)且只有對位兩個取代基②苯環(huán)上含有氨基③能水解，水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應，因此應該是甲酸形成的酯類，所以符合條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH2CH2CH2A、HCOOCH2CH(CH3)A、HCOOCH(A)CH2CH3、HCOOC(CH3)2A、HCOOCH(CH3)CH2A，其A表示，共計是5種。

（7）菲那西汀的同分異構(gòu)體中，含苯環(huán)且只有對位兩個取代基，兩個取代基含有相同碳原子數(shù)，且含有α-氨基酸結(jié)構(gòu)，因此其結(jié)構(gòu)簡式為，分子中氨基和羧基，可以發(fā)生加聚反應生成高分子化合物，則其縮聚后高分子產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。

考點：考查有機物推斷、有機反應類型、同分異構(gòu)體判斷以及方程式書寫等