Question

F是新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由下列路線合成：

（1）A的分子式為

 

，1mol該物質(zhì)完全燃燒需消耗

 

molO₂．
（2）由B制備C的化學(xué)方程式為

 

（不要求注明反應(yīng)條件）．
（3）下列說法正確的是

 

（填字母）．
A．AF都屬于芳香烴衍生物      
B.1molA最多能與4molH₂發(fā)生加成反應(yīng)
C．由D制備E需添加氧化劑
D．由E制備F屬于取代反應(yīng)
（4）化合物E的一種同分異構(gòu)體屬于α-氨基酸，且不含甲基，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（5）已知在一定條件下可水解為和R₂-NH₂，則F在強(qiáng)酸和長時(shí)間加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：C與甲醇反應(yīng)生成D，由D的結(jié)構(gòu)可知C為，B與濃硝酸發(fā)生取代反生成C，則B為，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，D中硝基被還原為氨基生成E，E與CH₃CH₂CH₂COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成F，
（1）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式判斷含有的C、H原子數(shù)，可寫出分子式，并計(jì)算耗氧量；
（2）B制備C的反應(yīng)為硝化反應(yīng)；
（3）根據(jù)有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)判斷可能具有的性質(zhì)；
（4）根據(jù)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)判斷同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式；
（5）根據(jù)題中信息，F(xiàn)水解時(shí)肽鍵斷裂，生成氨基和羧基，據(jù)此寫水解產(chǎn)物．

解答： 解：根據(jù)合成流程可知，C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：，

（1）A中含有8個(gè)C，8個(gè)H，分子式為C₈H₁₀，1molA物質(zhì)完全燃燒需消耗（8+

10

4

）mol=10.5mol，
故答案為：C₈H₁₀；10.5；
（2）C為，B制備C的反應(yīng)為硝化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（3）A．B～F都屬于芳香烴的衍生物，而A為芳香烴，故A錯(cuò)誤；    
B．A中只含有一個(gè)苯環(huán)，1molA最多能與3molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C．D與氫氣反應(yīng)生成E，該反應(yīng)為還原反應(yīng)，需要添加還原劑，故C錯(cuò)誤；  
D．由E制備F為形成酞鍵的過程，屬于取代反應(yīng)，故D正確；
故答案為：D；
（4）化合物E的一種同分異構(gòu)體屬于α-氨基酸（即氨基與羧基連接在同一個(gè)碳原子上），且不含甲基，該同分異構(gòu)體應(yīng)為：，
故答案為：；
（5）已知在一定條件下可水解為，則F在強(qiáng)酸和長時(shí)間加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，水解生成、CH₃CH₂CH₂COOH、CH₃OH，
故答案為：、CH₃CH₂CH₂COOH、CH₃OH．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，本題側(cè)重于有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)的考查，同分異構(gòu)體的判斷為該題的易錯(cuò)點(diǎn)，注意把握題目要求和信息，試題培養(yǎng)了學(xué)生靈活應(yīng)用基礎(chǔ)知識(shí)的能力．