Question

【題目】對(duì)硝基甲苯()是醫(yī)藥、染料等工業(yè)的一種重要有機(jī)中間體，一種制備對(duì)硝基甲苯的實(shí)驗(yàn)步驟如下：

步驟1：向三頸燒瓶中加入甲苯（液態(tài)），以發(fā)煙硝酸為硝化劑，固體NaHSO4為催化劑（可循環(huán)使用），以CCl4為溶劑，乙酸酐為脫水劑（與水反應(yīng)生成乙酸），45℃下攪拌、回流1h。實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示（加熱和儀器固定裝置均已略去）。

步驟2反應(yīng)結(jié)束后，過濾，濾液分別用5%NaHCO3溶液、水洗至中性。

步驟3:所得液體再經(jīng)分離提純得到對(duì)硝基甲苯。

（1）裝置中，冷卻水應(yīng)從______________（填“a”或“b”)口通入。

（2）反應(yīng)須控制在45℃下進(jìn)行的原因是______________。

（3）步驟2中，過濾所得濾渣是______________（填化學(xué)式）；對(duì)濾液進(jìn)行洗滌可用下列裝置中的______________（填字母）。

（4）表中所給出了催化劑種類及用量對(duì)甲苯硝化反應(yīng)影響的實(shí)驗(yàn)結(jié)果。

催化劑	n(催化劑)	硝化產(chǎn)物中各種異構(gòu)體質(zhì)量分?jǐn)?shù)（％）			總產(chǎn)率（％）
	n(甲苯)	對(duì)硝基甲苯	鄰硝基甲苯	間硝基甲苯
濃H2SO4	1.0	35.6	60.2	4.2	98.0
	1.2	36.5	59.5	4.0	99.8
NaHSO4	0.15	44.6	55.l	0.3	98.9
	0.25	46.3	52.8	0.9	99.9
	0.32	47.9	51.8	0.3	99.9
	0.36	45.2	54.2	0.6	99.9

已知：對(duì)硝基甲苯、鄰硝基甲苯和間硝基甲苯的沸點(diǎn)分別為238.5℃、222℃和230.5℃。

①NaHSO4催化制備對(duì)硝基甲苯時(shí)，催化劑與甲苯的最佳物質(zhì)的量之比為______________，

②與濃硫酸作催化劑相比，NaHSO4作催化劑的優(yōu)點(diǎn)有______________、______________。

③步驟3中，從三種異構(gòu)體的混合物中分離出對(duì)硝基甲苯的方法為______________。

Answer 1

【答案】a 減少反應(yīng)物的揮發(fā)和分解．提高反應(yīng)物的利用率，減少副反應(yīng)的發(fā)生．提高產(chǎn)率 NaHSO4 B 0.32 產(chǎn)物中對(duì)硝基甲苯比例高；催化劑用量少 催化劑能循環(huán)使用 蒸餾

【解析】

（1）冷卻水低進(jìn)高出，可以提高冷凝效果；

(2)硝酸易分解、揮發(fā)；

(3) 固體NaHSO4難溶于有機(jī)物；對(duì)硝基甲苯等有機(jī)物是難溶于水的液體；

（4）①制備對(duì)硝基甲苯時(shí)，對(duì)硝基甲苯的比例越大越好；

②由表格數(shù)據(jù)可知，固體NaHSO4為催化劑，對(duì)硝基甲苯的比例高；固體NaHSO4易分離；

③對(duì)硝基甲苯、鄰硝基甲苯和間硝基甲苯的沸點(diǎn)不同；

（1）冷卻水低進(jìn)高出，可以提高冷凝效果，冷卻水應(yīng)從a口通入；

(2) 為減少反應(yīng)物的揮發(fā)和分解，提高反應(yīng)物的利用率，反應(yīng)須控制在45℃下進(jìn)行 ；

(3) 固體NaHSO4為催化劑，難溶于有機(jī)物，所以步驟2中，過濾所得濾渣是NaHSO4；對(duì)硝基甲苯等有機(jī)物是難溶于水的液體，用5%NaHCO3溶液、水洗滌后需要分液，故選B；

（4）①制備對(duì)硝基甲苯，對(duì)硝基甲苯的比例越大越好，所以NaHSO4催化制備對(duì)硝基甲苯時(shí)，催化劑與甲苯的最佳物質(zhì)的量之比為0.32；

②由表格數(shù)據(jù)可知，固體NaHSO4為催化劑，產(chǎn)物中對(duì)硝基甲苯比例高；固體NaHSO4易分離，能循環(huán)使用；

③對(duì)硝基甲苯、鄰硝基甲苯和間硝基甲苯的沸點(diǎn)不同，從三種異構(gòu)體的混合物中分離出對(duì)硝基甲苯的方法為蒸餾。