Question

化合物Ⅰ（C₁₁H₁₂O₃）是制備液晶材料的中間體之一．Ⅰ可以用E和H在一定條件下合成：

已知以下信息：
①A的核磁共振氫譜表明其只有兩種化學(xué)環(huán)境的氫；
②RCH=CH₂ 

①B2H6

②H2O2/OH-

RCH₂CH₂OH
③F是芳香族化合物，它的苯環(huán)上有四種氫，且取代基位置不相鄰；
④通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基（）．
回答下列問題：
（1）A→B的反應(yīng)條件

 

．
（2）D與銀氨溶液反應(yīng)的方程式

 

．
（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，H中含氧官能團(tuán)的名稱

 

．
（4）E與H生成I的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)類型為

 

．
（5）I的同系物J比I的相對(duì)分子質(zhì)量小28，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：
①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；
②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能和飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，共有

 

種（不考慮立體異構(gòu)）．
（6）分子式為C₅H₁₀O₂的化合物K可做香料，分類時(shí)可以與I看作一類物質(zhì)．該化合物在一定條件下可以水解成兩種相對(duì)分子質(zhì)量相等的有機(jī)物，其中一種可以發(fā)生催化氧化生成醛，寫出符合條件的K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，A的分子式為C₄H₁₀O，A的核磁共振氫譜表明其只有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，則A為（CH₃）₃COH，發(fā)生消去反應(yīng)生成B為CH₂=C（CH₃）₂，B發(fā)生信息2中的反應(yīng)生成C為（CH₃）₂CHCH₂OH，C發(fā)生催化氧化生成D為（CH₃）₂CHCHO，D再與氫氧化銅反應(yīng)，酸化得到E為（CH₃）₂CHCOOH．
F的分子式為C₇H₈O，F(xiàn)是芳香族化合物，它的苯環(huán)上有四種氫，且取代基位置不相鄰，則F為，F(xiàn)與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，G在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，酸化得到H，由于同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故H為，H與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I為，據(jù)此解答．

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，A的分子式為C₄H₁₀O，A的核磁共振氫譜表明其只有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，則A為（CH₃）₃COH，發(fā)生消去反應(yīng)生成B為CH₂=C（CH₃）₂，B發(fā)生信息2中的反應(yīng)生成C為（CH₃）₂CHCH₂OH，C發(fā)生催化氧化生成D為（CH₃）₂CHCHO，D再與氫氧化銅反應(yīng)，酸化得到E為（CH₃）₂CHCOOH．
F的分子式為C₇H₈O，F(xiàn)是芳香族化合物，它的苯環(huán)上有四種氫，且取代基位置不相鄰，則F為，F(xiàn)與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，G在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，酸化得到H，由于同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故H為，H與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I為，
（1）A→B的反應(yīng)是醇的消去反應(yīng)，所以反應(yīng)的條件為濃硫酸、加熱，故答案為：濃硫酸、加熱；
（2）D為（CH₃）₂CHCHO，D與銀氨溶液反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（3）F為，H為，H中含氧官能團(tuán)的名稱是醛基和羥基，故答案為：；醛基和羥基；
（4）E與H生成I的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)類型為酯化（取代）反應(yīng)，
故答案為：；酯化（取代）反應(yīng)；
（5）I（）的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小28，J比I少2個(gè)-CH₂-原子團(tuán)，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，則J的同分異構(gòu)體含有-CHO、-COOH，則該結(jié)構(gòu)的苯環(huán)上連有的側(cè)鏈為-CHO、-CH₂COOH，或側(cè)鏈為-CH₂CHO、-COOH，它們各有鄰間對(duì)三種，所以共有6種，故符合條件的同分異構(gòu)體有6種，
故答案為：6；
（6）K的分子式為C₅H₁₀O₂，與I看作一類物質(zhì)，在一定條件下可以水解成兩種相對(duì)分子質(zhì)量相等的有機(jī)物，其中一種可以發(fā)生催化氧化生成醛，則K屬于酯類，符合條件的K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH₂CH₂CH₃，
故答案為：CH₃COOCH₂CH₂CH₃．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，需要對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生自學(xué)能力，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，再結(jié)合反應(yīng)條件利用正推法推斷，（5）中同分異構(gòu)體的書寫是易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)，根據(jù)信息確定苯環(huán)側(cè)鏈?zhǔn)顷P(guān)鍵，難點(diǎn)中等．