Question

苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實是（　�。�
①苯不能使KMnO₄（H⁺）溶液褪色　
②苯中碳碳鍵的鍵長均相等　
③苯能在一定條件下跟H₂加成生成環(huán)己烷　
④經(jīng)實驗測得鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu)　
⑤苯在FeBr₃存在的條件下同液溴可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學(xué)變化而使溴水褪色．

• A、②③④⑤
• B、①③④⑤
• C、①②④⑤
• D、①②③④

Answer 1

考點：苯的結(jié)構(gòu)

專題：有機化學(xué)基礎(chǔ)

分析：①③⑤根據(jù)碳碳雙鍵的性質(zhì)判斷；
②單、雙鍵不同，鍵長不相等；
④根據(jù)同分異構(gòu)體數(shù)目解答．

解答： 解：①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故①正確；
②苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等，說明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種，不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故②正確；
③與氫氣加成是苯和雙鍵都有的性質(zhì)，因此，苯能在一定條件下跟H₂加成生成環(huán)己烷，不能證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故③錯誤；
④如果是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，鄰二甲苯的結(jié)構(gòu)有兩種，一種是兩個甲基夾C-C，另一種是兩個甲基夾C=C．鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)，說明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種，不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故④正確；
⑤苯不因化學(xué)變化而使溴水褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故⑤正確．
所以①②④⑤可以作為苯分子中不存在單、雙鍵交替排列結(jié)構(gòu)的證據(jù)．
故選C．

點評：本題考查苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，難度不大，綜合性較大，要求學(xué)生知識掌握全面，能運用知識分析和解決問題，重在能力的考查．