Question

17．雙安妥明可用于降低血液中的膽固醇，其結構簡式為：
該物質合成線路如圖所示：

已知：I．
II． RCH═CH₂$\stackrel{HBr/過氧化物}{→}$RCH₂CH₂Br
III．已知：A的密度是同溫同壓下H₂密度的28倍，且支鏈有一個甲基；G能發(fā)生銀鏡反應，且1molG能與2mol H₂發(fā)生加成反應；I的結構具有對稱性．試回答下列問題：
（1）雙安妥明的分子式為C₂₃H₂₈O₆．
（2）A的結構簡式為C（CH₃）₂=CH₂；F的結構簡式為．
（3）反應B→C的反應條件是氫氧化鈉水溶液、加熱，G→H的反應類型是加成反應．
（4）反應“F+I→雙安妥明”的化學方程式為．
（5）符合下列3個條件的F的同分異構體有6種：①與FeCl₃溶液顯色；②苯環(huán)上只有兩個取代基；③1mol該物質最多消耗3mol NaOH；其中有五種不同環(huán)境氫原子的結構簡式為．
（6）參照上述合成路線，請設計由（與苯環(huán)性質相似）與 合成的路線：．

Answer 1

分析 由雙安妥明的結構可知，合成雙安妥明的物質為HOCH₂CH₂CH₂OH、，G的分子式為C₃H₄O，經(jīng)過系列反應生成I，根據(jù)C原子數(shù)目可知I為HOCH₂CH₂CH₂OH，則F為．G能發(fā)生銀鏡反應，分子中含有-CHO，且1molG能與2mol氫氣發(fā)生加成反應，說明分子中還含有C=C雙鍵，故G為CH₂=CH-CHO，H為HOCH₂CH₂CHO．D與苯酚鈉反應生成，由轉化關系、結合反應信息可知E為BrC（CH₃）₂COOH，則D為CH（CH₃）₂COOH，C連續(xù)氧化生成D，故C為CH（CH₃）₂CH₂OH，A的密度是同溫同壓下H₂密度的28倍，則A的相對分子質量為28×2=56，且支鏈有一個甲基，且與HBr在過氧化物條件下生成B，B轉化得到C，則A為C（CH₃）₂=CH₂，B為CH（CH₃）₂CH₂Br，據(jù)此解答．

解答 解：由雙安妥明的結構可知，合成雙安妥明的物質為HOCH₂CH₂CH₂OH、，G的分子式為C₃H₄O，經(jīng)過系列反應生成I，根據(jù)C原子數(shù)目可知I為HOCH₂CH₂CH₂OH，則F為．G能發(fā)生銀鏡反應，分子中含有-CHO，且1molG能與2mol氫氣發(fā)生加成反應，說明分子中還含有C=C雙鍵，故G為CH₂=CH-CHO，H為HOCH₂CH₂CHO．D與苯酚鈉反應生成，由轉化關系、結合反應信息可知E為BrC（CH₃）₂COOH，則D為CH（CH₃）₂COOH，C連續(xù)氧化生成D，故C為CH（CH₃）₂CH₂OH，A的密度是同溫同壓下H₂密度的28倍，則A的相對分子質量為28×2=56，且支鏈有一個甲基，且與HBr在過氧化物條件下生成B，B轉化得到C，則A為C（CH₃）₂=CH₂，B為CH（CH₃）₂CH₂Br．
（1）由雙安妥明的結構簡式，可知其分子式為：C₂₃H₂₈O₆，故答案為：C₂₃H₂₈O₆；
（2）A的結構簡式為C（CH₃）₂=CH₂，F(xiàn)的結構簡式為，故答案為：C（CH₃）₂=CH₂；；
（3）反應B→C發(fā)生鹵代烴的取代反應，反應條件是：氫氧化鈉水溶液、加熱，G→H是CH₂=CH-CHO與水發(fā)生加成反應生成HOCH₂CH₂CHO，故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；加成反應；
（4）反應“F+I→雙安妥明”的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）符合下列三個條件的F（）的同分異構體：能與FeCl₃溶液顯色，說明含有酚羥基，苯環(huán)上只有2個取代基，1mol該物質最多可消耗3molNaOH，則另一個取代基為-OOCCH（CH₃）₂或-OOCCH₂CH₂CH₃，分別存在鄰、間、對三種同分異構體，則符合條件的H的同分異構體有6種，其中有五種不同環(huán)境氫原子的結構簡式為：，
故答案為：6；；
（6）在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成CH₃CH₂CH₂CH₂OH，連續(xù)氧化生成CH₃CH₂CH₂COOH，再與Br₂/紅磷作用得到CH₃CH₂CHBrCOOH，最后與發(fā)生取代反應得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，要求學生對給予反應信息進行利用，根據(jù)雙安妥明的結構特點分析合成的原料，再結合正推與逆推相結合進行推斷，對學生的邏輯推理有較高的要求，難度中等．