Question

【題目】化合物I是一種抗腦缺血藥物，合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

(1)化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________；I中官能團(tuán)的名稱_____________。

(2)A的系統(tǒng)名稱__________________________；

(3)H→I的反應(yīng)方程式______________________________。

(4)A→B、E→F的反應(yīng)類型分別是______________反應(yīng)；_____________反應(yīng)。

(5)寫出A發(fā)生加聚反應(yīng)的反應(yīng)方程式___________________________________。

(6)G的同分異構(gòu)體有多種，寫出符合下列條件的G的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________。

①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②核磁共振氫譜有4組峰

(7)a,a-二甲基芐醇是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥的中間體，以苯和2-氯丙烷為起始原料制備a，a-二甲基芐醇的合成路線如下：

該路線中試劑與條件1為____________；X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________；試劑與條件2為____________。

Answer 1

【答案】 酯基 2-甲基丙烯 加成 氧化 液溴、Fe作催化劑 (CH3)2CHOH O2、Cu和加熱

【解析】

D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，由F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D為甲苯、E為鄰溴甲苯；G發(fā)生信息中的反應(yīng)生成H，H中應(yīng)該含有一個(gè)-COOH，根據(jù)I結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，則H為、G為；C、F發(fā)生信息中的反應(yīng)生成G，則C為(CH3)3CBrMg，B為(CH3)3CBr，A中C、H原子個(gè)數(shù)之比為1：2，根據(jù)A、B分子式知，A和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B，A中含有一個(gè)碳碳雙鍵，根據(jù)B知A為CH2=C(CH3)2。

(1)通過以上分析知，化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，I中官能團(tuán)的名稱為酯基；

(2)A為CH2=C(CH3)2，A的系統(tǒng)命名法命名的名稱為2-甲基丙烯；

(3)H為，H發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，則H→I的反應(yīng)方程為；

(4)A→B的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，E→F的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；

(5)A為CH2=C(CH3)2，A分子中含有碳碳雙鍵，在一定條件下課發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚2-甲基丙烯，該反應(yīng)的反應(yīng)方程為；

(6)G為，G的同分異構(gòu)體符合下列條件：①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②核磁共振氫譜有4組峰，說明分子中含有4種不同位置的氫原子，則符合條件的同分異構(gòu)體有；

(7)以苯和2-氯丙烷為起始原料制備a，a二甲基芐醇，苯和溴在催化條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，溴苯發(fā)生信息中的反應(yīng)生成X，2-氯丙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成2-丙醇，2-丙醇發(fā)生催化氧化生成丙酮，X和丙酮發(fā)生信息中的反應(yīng)生成a，a二甲基芐醇。根據(jù)合成路線可知試劑與條件1為液溴、Fe作催化劑；X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHOH；試劑與條件2為O2、Cu和加熱。