Question

（16分）農(nóng)康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細(xì)化學(xué)品的重要原料，可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到(部分反應(yīng)條件略)。

（1） A發(fā)生加聚反應(yīng)的官能團(tuán)名稱是_____ _____，所得聚合物分子的結(jié)構(gòu)型式是

________ __(填“線型”或“體型”)。

（2）B―→D的化學(xué)方程式為

________________ _______。

（3）M的同分異構(gòu)體Q是飽和二元羧酸，則Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

______ ____。

（4）已知：—CH2CN—CH2COONa＋NH3，E經(jīng)五步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)

流程為：

①E―→G的化學(xué)反應(yīng)類型為_(kāi)_____ ____，

 

G―→H的化學(xué)方程式為_(kāi)_______ ___。

 

②J―→L的離子方程式為_(kāi)______ ________。

③已知：—C(OH)3—COOH＋H2O，E經(jīng)三步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)流程為

____________ __ 。

(示例如上圖；第二步反應(yīng)試劑及條件限用NaOH水溶液、加熱) 。

 

Answer 1

（1）碳碳雙鍵 線型

（2）+NaOH+NaCl+H2O

（3）

（4）①取代反應(yīng)；+2NaOH+H2O+NaCl+NH3

②+2[Ag（NH3）2]++2OH-+2Ag↓+3NH3+

NH4++H2O。

③

【解析】

試題分析：（1）A為（CH3）2C=CH2，含有碳碳雙鍵能發(fā)生加聚反應(yīng)，只有一個(gè)碳碳雙鍵的有機(jī)物發(fā)生加聚反應(yīng)時(shí)，加聚產(chǎn)物一般是線型高分子。

（2）B為（CH3）2CClCH2Cl，結(jié)合B、D的分子式與轉(zhuǎn)化條件可知B→D的反應(yīng)為消去反應(yīng)，中間碳原子上沒(méi)有氫原子，連在端碳原子上的氯原子不能消去，是B的中間碳原子上的氯原子發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為+NaOH+NaCl+H2O。

（3）由題給信息M（）的同分異構(gòu)體Q是飽和二元羧酸，說(shuō)明Q的分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵，且分子結(jié)構(gòu)中還含有兩個(gè)羧基，由此推知Q應(yīng)該含有1個(gè)環(huán)，。

（4）①分析E、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合反應(yīng)條件可知，E中甲基中的1個(gè)H原子被Cl原子取代生成G，E→G發(fā)生的是取代反應(yīng)；根據(jù)題給已知“-CH2CN-CH2COONa+NH3”和G的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（分子結(jié)構(gòu)中含有氯原子，也可在NaOH溶液中發(fā)生水解），-CN轉(zhuǎn)化為-COONa，-Cl原子發(fā)生取代反應(yīng)轉(zhuǎn)化為-OH，H為，G→H的化學(xué)方程式為：+2NaOH+H2O+NaCl+NH3。

②根據(jù)流程圖J可以和銀氨溶液反應(yīng)，結(jié)合G→H的轉(zhuǎn)化條件可以推斷J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，L為，J-→L的離子方程式為：+2[Ag（NH3）2]++2OH-+2Ag↓+3NH3+

NH4++H2O。

③結(jié)合③中的已知和括號(hào)內(nèi)的提示（第二步反應(yīng)試劑及條件限用NaOH水溶液、加熱）可推知E經(jīng)三步反應(yīng)轉(zhuǎn)化為M應(yīng)該是先與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，然后水解生成羧酸鹽，最后酸化得M，合成流程圖為：

。

考點(diǎn)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成、反應(yīng)類型的判斷、方程式的書(shū)寫。