Question

5．原乙酸二甲基芐基酯可用于調(diào)配多種化妝品、皂用、食用香精等，是非常重要的化工原料，下列流程圖可以用來制備目標物M（原乙酸二甲基芐基酯）

已知：（X為鹵族原子）
RX+Mg→RMgX；
請回答下列問題：
（1）反應①條件為：光照，反應③、⑤的反應類型分別為加成反應、氧化反應；
（2）M的分子式：C₁₂H₁₆O₂；
（3）寫化學反應方程式：
B→C：CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl；
E→M：；
D的同分異構體與銀氨溶液的反應：．
（4）E的同分異構體有很多：
①其中遇FeCl₃顯示且苯環(huán)上只有兩個側(cè)鏈的同分異構體有12種；
②其中苯環(huán)上的一溴代物只有一種的同分異構體有9種．

Answer 1

分析 甲苯與氯氣在光照條件下反應生成，與Mg發(fā)生信息中反應生成A為，A與D發(fā)生信息中反應得到E，E與乙酸反應得到M（原乙酸二甲基芐基酯），則丙烯與HCl發(fā)生加成反應生成B為CH₃CHClCH₃，B發(fā)生水解反應生成C為，C發(fā)生催化氧化得到D為，可推知E為，則M為．

解答 解：甲苯與氯氣在光照條件下反應生成，與Mg發(fā)生信息中反應生成A為，A與D發(fā)生信息中反應得到E，E與乙酸反應得到M（原乙酸二甲基芐基酯），則丙烯與HCl發(fā)生加成反應生成B為CH₃CHClCH₃，B發(fā)生水解反應生成C為，C發(fā)生催化氧化得到D為，可推知E為，則M為．
（1）反應①條件為：光照，反應③屬于加成反應，反應⑤氧化反應，
故答案為：光照；加成反應；氧化反應；
（2）M為，分子式為：C₁₂H₁₆O₂，
故答案為：C₁₂H₁₆O₂；
（3）B→C的反應方程式：CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl，
E→M的反應方程式：，
D的同分異構體與銀氨溶液的反應：，
故答案為：CH₃CHClCH₃+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl；；；
（4）E（）的同分異構體有很多：
①其中遇FeCl₃顯色，說明含有酚羥基，且苯環(huán)上只有兩個側(cè)鏈的同分異構體，另外取代基為丁基，丁基有4種，各有鄰、間、對3種，共有12種，
故答案為：12；
②其中苯環(huán)上的一溴代物只有一種，可以含有4個取代基，可能結(jié)構簡式為，
可以含有5個取代基，可能結(jié)構簡式為，
故符合條件的同分異構體有9種，
故答案為：9．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，關鍵是對給予的反應信息的理解，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（4）中同分異構體的書寫為易錯點、難點．