Question

3．已知：（1）R-CH═$→_{②Zn/H_{2}O}^{①O_{3}}$R-CHO+
（2）+H₂O→R-COOH+HX
某高分子化合物（C₄H₅Cl）_n發(fā)生如圖轉(zhuǎn)化：

（1）寫出A、E的結(jié)構(gòu)簡式：、；
（2）C中官能團(tuán)的名稱是羥基和羧基；A的單體的名稱為2-氯-2-丁烯
（3）B的核磁共振氫譜中峰面積之比為1：2：2：1；快速、微量、精確測定C的相對分子質(zhì)量的方法是用質(zhì)譜儀測量．
（4）B發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為OHCCH₂CH₂COOH+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$NH₄OOCCH₂CH₂COONH₄+H₂O+2Ag↓+2NH₃；
（5）C→E的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)；C轉(zhuǎn)化為D的化學(xué)方程式為nHOCH₂CH₂COOH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+nH₂O．
（6）C的同分異構(gòu)體有多種，同時滿足下列條件的有5種，寫出任意兩種的結(jié)構(gòu)簡 式HOCOOCH₂CH₂CH₃、HOCH₂COOCH₂CH₃、HOCH₂CH₂COOCH₃、HOCH（CH₃）COOCH₃、HOCOOCH（CH₃）₂ （其中兩種）．
①能與金屬鈉反應(yīng)    ②能發(fā)生水解反應(yīng)且水解的中性產(chǎn)物中只有一個官能團(tuán)．

Answer 1

分析 高分子化合物（C₄H₅Cl）_n跟臭氧反應(yīng)，再在鋅粉存在下水解，說明A中含有碳碳雙鍵，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，B與氫氣加成生成含有醇羥基的C，C在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成五元環(huán)酯E，說明C中還含有羧酸，羧酸與氫氣不加成，說明B中含有羧酸，根據(jù)信息羧酸分子中羧基上的羧基被鹵元素原子取代后的生成物為酰鹵，酰鹵極易與水反應(yīng)，所以高分子化合物（C₄H₅Cl）_n為，跟臭氧反應(yīng)，再在鋅粉存在下水解，B為OHCCH₂CH₂COOH，與氫氣反應(yīng)生成C為HOCH₂CH₂CH₂COOH，C發(fā)生自身酯化反應(yīng)，所以E為：，C發(fā)生縮聚反應(yīng)，所以D，據(jù)此分析解答．

解答 解：高分子化合物（C₄H₅Cl）_n跟臭氧反應(yīng)，再在鋅粉存在下水解，說明A中含有碳碳雙鍵，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，B與氫氣加成生成含有醇羥基的C，C在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成五元環(huán)酯E，說明C中還含有羧酸，羧酸與氫氣不加成，說明B中含有羧酸，根據(jù)信息羧酸分子中羧基上的羧基被鹵元素原子取代后的生成物為酰鹵，酰鹵極易與水反應(yīng)，所以高分子化合物（C₄H₅Cl）_n為，跟臭氧反應(yīng)，再在鋅粉存在下水解，B為OHCCH₂CH₂COOH，與氫氣反應(yīng)生成C為HOCH₂CH₂CH₂COOH，C發(fā)生自身酯化反應(yīng)，所以E為：，C發(fā)生縮聚反應(yīng)，所以D，

（1）根據(jù)上面的分析可知，A為，E為，
故答案為：；；
（2）C為HOCH₂CH₂CH₂COOH，C中官能團(tuán)的名稱是羥基和羧基，A的單體為C₄H₅Cl，名稱為2-氯-2-丁烯，
故答案為：羥基和羧基；2-氯-2-丁烯；
（3）B為OHCCH₂CH₂COOH，B的核磁共振氫譜中峰面積之比為 1：2：2：1，快速、微量、精確測定C的相對分子質(zhì)量的方法是用質(zhì)譜儀測量，
故答案為：1：2：2：1；用質(zhì)譜儀測量；
（4）B為OHCCH₂CH₂COOH，B發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為OHCCH₂CH₂COOH+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$NH₄OOCCH₂CH₂COONH₄+H₂O+2Ag↓+2NH₃ ，
故答案為：OHCCH₂CH₂COOH+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$NH₄OOCCH₂CH₂COONH₄+H₂O+2Ag↓+2NH₃；
（5）根據(jù)上面的分析可知，C→E的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)，C轉(zhuǎn)化為D的化學(xué)方程式為nHOCH₂CH₂COOH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+nH₂O，
故答案為：酯化反應(yīng)；nHOCH₂CH₂COOH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+nH₂O；
（6）C為HOCH₂CH₂CH₂COOH，根據(jù)條件①能與金屬鈉反應(yīng)，說明有羥基或羧基，②能發(fā)生水解反應(yīng)且水解的中性產(chǎn)物中只有一個官能團(tuán)，說明有酯基，且水解生成的醇中只有一個羥基，則符合條件的C的同分異構(gòu)體為HOCOOCH₂CH₂CH₃、HOCH₂COOCH₂CH₃、HOCH₂CH₂COOCH₃、HOCH（CH₃）COOCH₃、HOCOOCH（CH₃）₂，共有5種，
故答案為：5；HOCOOCH₂CH₂CH₃、HOCH₂COOCH₂CH₃、HOCH₂CH₂COOCH₃、HOCH（CH₃）COOCH₃、HOCOOCH（CH₃）₂ （其中兩種）．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫，題目難度中等，試題涉及酯、醇、醛、酸之間的轉(zhuǎn)化，試題側(cè)重基礎(chǔ)知識的考查，培養(yǎng)了學(xué)生靈活應(yīng)用所學(xué)知識的能力．