Question

軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯（HEMA）制成超薄鏡片，其合成路線可以是：

已知：①
②CH₃COOCH₂CH₂OH的名稱為乙酸羥乙酯．
試寫出：
（1）A、E的結構簡式分別為：A

 

、E

 

．
（2）寫出下列反應的反應類型：C→D

 

，E→F

 

．
（3）寫出下列轉化的化學方程式：I→G

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：H發(fā)生加聚反應得到HEMA（聚甲基丙烯酸羥乙酯），則H為甲基丙烯酸羥乙酯，根據題中信息②的命名方式可知，H的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，結合轉化關系可知，G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂ClCH₂Cl，F應為CH₂=C（CH₃）COOH，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，E發(fā)生消去反應得F，結合題目給予的反應信息可知，B為CH₃CHBrCH₃，A為CH₂=CHCH₃，C為CH₃CH（OH）CH₃，D為O=C（CH₃）₂，A發(fā)生加成反應得B，B在堿性條件下水解得C，C氧化得D，D發(fā)生信息中的反應得E，據此解答．

解答： 解：H發(fā)生加聚反應得到HEMA（聚甲基丙烯酸羥乙酯），則H為甲基丙烯酸羥乙酯，根據題中信息②的命名方式可知，H的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，結合轉化關系可知，G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂ClCH₂Cl，F應為CH₂=C（CH₃）COOH，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，E發(fā)生消去反應得F，結合題目給予的反應信息可知，B為CH₃CHBrCH₃，A為CH₂=CHCH₃，C為CH₃CH（OH）CH₃，D為O=C（CH₃）₂，A發(fā)生加成反應得B，B在堿性條件下水解得C，C氧化得D，D發(fā)生信息中的反應得E，
（1）由以上分析可知，A為CH₂=CHCH₃，E為（CH₃）₂C（OH）COOH，
故答案為：CH₂=CHCH₃；（CH₃）₂C（OH）COOH；
（2）C→D發(fā)生醇的氧化反應生成醛，E→F 是（CH₃）₂C（OH）COOH發(fā)生消去反應生成CH₂=C（CH₃）COOH，
故答案為：氧化反應；消去反應；
（5）I為CH₂ClCH₂Cl，發(fā)生取代反應生成HOCH₂CH₂OH，反應的方程式為：CH₂ClCH₂Cl+2H₂O

NaOH

△

HOCH₂CH₂OH+2HCl，
故答案為：CH₂ClCH₂Cl+2H₂O

NaOH

△

HOCH₂CH₂OH+2HCl．

點評：本題考查有機物的推斷，難度中等，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生自學能力與知識遷移運用，注意根據HEMA的結構及轉化關系推斷．