Question

11．用乙烯、甲苯、E三種原料合成高分子藥物M和有機中間體L的路線如圖：

已知：

Ⅲ．有機物L是一種六元環(huán)酯，M的分子式是（C₁₅H₁₆O₆）_n
（1）C中含氧官能團的名稱羥基、羧基，D的結構簡式．
（2）E在KMO₄/OH^-中轉化成F，F(xiàn)的結構簡式，H→J的反應類型消去反應．
（3）H→L的化學反應方程式是．
（4）K→M屬于加聚反應，K的結構簡式是．
（5）寫出一定量的C與足量NaOH溶液反應的化學方程式．
（6）寫出一種符合下列條件的C的同分異構體的結構簡式或或．
①屬于芳香族化合物；
②能發(fā)生銀鏡反應；
③遇FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應
④核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為l：l：2：2．

Answer 1

分析 由反應信息Ⅰ可知，乙烯在高錳酸鉀、堿性條件下被氧化生成B為HOCH₂CH₂OH．由反應信息Ⅱ可知，與乙酸酐反應生成D為．F發(fā)生催化氧化生成G，G與形成氫氧化銅反應生成H，則F為醇、G含有醛基、H含有羧基，L是六元環(huán)酯，由H、L的分子式可知，應是2分子H脫去2分子水發(fā)生酯化反應，故H中還含有-OH，且-OH、-COOH連接在同一碳原子上，該碳原子不含H原子，故H為，逆推可得G為、F為，故E為（CH₃）₂C=CH₂，在高錳酸鉀、堿性條件下氧化生成F．B、D、J反應生成K，K→M屬于加聚反應，M分子式是（C_l5H_l6O₆）_n，由M的鏈節(jié)組成可知，應是1分子B、1分子D、1分子J反應生成K，故H在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成J為CH₂=C（CH₃）COOH，K為、M為，據(jù)此解答．

解答 解：由反應信息Ⅰ可知，乙烯在高錳酸鉀、堿性條件下被氧化生成B為HOCH₂CH₂OH．由反應信息Ⅱ可知，與乙酸酐反應生成D為．F發(fā)生催化氧化生成G，G與形成氫氧化銅反應生成H，則F為醇、G含有醛基、H含有羧基，L是六元環(huán)酯，由H、L的分子式可知，應是2分子H脫去2分子水發(fā)生酯化反應，故H中還含有-OH，且-OH、-COOH連接在同一碳原子上，該碳原子不含H原子，故H為，逆推可得G為、F為，故E為（CH₃）₂C=CH₂，在高錳酸鉀、堿性條件下氧化生成F．B、D、J反應生成K，K→M屬于加聚反應，M分子式是（C_l5H_l6O₆）_n，由M的鏈節(jié)組成可知，應是1分子B、1分子D、1分子J反應生成K，故H在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成J為CH₂=C（CH₃）COOH，K為、M為，


（1）由C的結構簡式可知，C中含氧官能團的名稱為羥基、羧基，D為，
故答案為：羥基、羧基；；
（2）根據(jù)上面的分析可知，F(xiàn)為，H→J的反應類型消去反應，
故答案為：；消去反應；
（3）H→L的化學反應方程式是，
故答案為：；
（4）根據(jù)上面的分析可知，K的結構簡式是 ，
故答案為：；
（5）一定量的C與足量NaOH溶液反應的化學方程式為，
故答案為：；

（6）符合下列條件的C（）的同分異構體：
①屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應，含有-CHO或-OOCH，若為-CHO，則還含有2個-OH，若為-OOCH，則還含有1個-OH．③核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1：1：2：2，符合條件的同分異構體為：，
故答案為：或或．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，需要學生對給予的信息進行利用，能較好的考查學生的自學能力，注意根據(jù)F可以連續(xù)氧化生成H，結合L為環(huán)酯確定H的結構是關鍵，對學生的邏輯推理有較高的要求，注意掌握官能團的性質(zhì)與轉化，是熱點題型，難度中等．