Question

20．如圖中X是一種具有水果香味的合成香料，E與FeCl₃溶液作用顯紫色．

根據(jù)上述信息回答：
（1）H中官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、羧基，B→I的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）只用一種試劑鑒別D、E、H，該試劑是濃溴水．
（4）寫出下列反應(yīng)化學(xué)方程式
①B→C2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O．
②A→G+2[Ag（NH₃）₂]OH→CH₂=C（CH₃）COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O．
③D+F→X+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（5）K與H互為同分異構(gòu)體，且滿足條件（ ①鏈狀化合物，②在酸性條件下能夠水解 ）；則K的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有5種．

Answer 1

分析 據(jù)Y的分子式和Y能夠與NaOH的水溶液反應(yīng)生成的J不能被催化氧化，可知J為，則Y為（CH₃）₃CBr，I為（CH₃）₂C=CH₂，則A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成的B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCH₂OH，B被氧氣氧化生成醛C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCHO，C被氧化生成酸D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCOOH，據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和A的性質(zhì)判斷，A為，A和銀氨溶液反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）COONH₄，G被酸化生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）COOH，E與FeCl₃溶液作用顯紫色說(shuō)明E中含有酚羥基，結(jié)合其分子式知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成X，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此分析．

解答 解：（1）據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和A的性質(zhì)判斷，A為，A和銀氨溶液反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）COONH₄，G被酸化生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）COOH，含有碳碳雙鍵、羧基；據(jù)Y的分子式和Y能夠與NaOH的水溶液反應(yīng)生成的J不能被催化氧化，可知J為，則Y為（CH₃）₃CBr，I為（CH₃）₂C=CH₂，則A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成的B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCH₂OH，B通過(guò)消去反應(yīng)生成I，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；消去反應(yīng)；
（2）據(jù)Y的分子式和Y能夠與NaOH的水溶液反應(yīng)生成的J不能被催化氧化，可知J為，則Y為（CH₃）₃CBr，I為（CH₃）₂C=CH₂，則A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成的B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCH₂OH，B被氧氣氧化生成醛C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCHO，C被氧化生成酸D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCOOH，據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和A的性質(zhì)判斷，A為，故答案為：；；
（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCOOH，遇濃溴水無(wú)明顯變化，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，遇濃溴水生成白色沉淀，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）COOH，能夠使?jié)怃逅�褪色，故答案為：濃溴水�?br />（4）①B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCH₂OH，B被氧氣氧化生成醛C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCHO，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O，故答案為：2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O；
②A為，A和銀氨溶液反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）COONH₄，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2[Ag（NH₃）₂]OH→CH₂=C（CH₃）COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，故答案為：+2[Ag（NH₃）₂]OH→CH₂=C（CH₃）COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
③D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCOOH，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D與F發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，故答案為：+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（5）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）COOH，其同分異構(gòu)體滿足條件，②在酸性條件下能夠水解，可知其為酯，①鏈狀化合物的可能有CH₂=C（CH₃）OOCH、CH₂=CHOOCCH₃、CH₂=CCH₂OOCH、CH₂=CHCOOCH₃，CH₃CH=CHOOCH，共5種，故答案為：5．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是方程式的書寫和同分異構(gòu)體的書寫，要注意有機(jī)物的斷鍵和成鍵位置，難度中等．