Question

【題目】存在于茶葉的有機(jī)物A，其分子中所含的苯環(huán)上有2個(gè)取代基，取代基不含支鏈，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種。A遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。F分子中除了2個(gè)苯環(huán)外，還有一個(gè)六元環(huán)。它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖：

（1）有機(jī)物A中含氧官能團(tuán)的名稱是_____________________；

（2）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式

A→B：_______________________________________________________；

M→N：_______________________________________________________；

（3）A→C的反應(yīng)類型為________________，E→F的反應(yīng)類型為_________________1mol A可以和______________mol Br2 反應(yīng)；

（4）某營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的主要成分(分子式為C16H14O3)是由A和一種芳香醇R發(fā)生酯化反應(yīng)成的，則R的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有________________種（不包括R）；

（5）A→C的過(guò)程中還可能有另一種產(chǎn)物C1，請(qǐng)寫(xiě)出C1在NaOH水溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________。

Answer 1

【答案】羥基、羧基 +NaHCO3+CO2+H2O； CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 加成反應(yīng) 酯化（取代）反應(yīng) 3 4 +3NaOH+NaCl+2H2O。

【解析】

A的分子式為C9H8O3，分子中所含的苯環(huán)上有2個(gè)取代基，取代基不含支鏈，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種，2個(gè)取代基處于對(duì)位，A遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有酚羥基-OH，A能與碳酸氫鈉反應(yīng)，分子中含有羧基-COOH，A的不飽和度為=6，故還含有C=C雙鍵，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X在濃硫酸、加熱條件下生成A與M，M的分子式為C2H6O，M為乙醇，乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，N為乙烯，X為，A與碳酸氫鈉反應(yīng)生成B，為，B與Na反應(yīng)生成D，D為，A與HCl反應(yīng)生成C，C的分子式為C9H9ClO3，由A與C的分子式可知，發(fā)生加成反應(yīng)，C再氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E在濃硫酸、加熱的條件下生成F，F分子中除了2個(gè)苯環(huán)外，還有一個(gè)六元環(huán)，應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)，故C為，E為，F為，據(jù)此解答。

(1)由上述分析可知，有機(jī)物A為，分子中含有官能團(tuán)：羥基、碳碳雙鍵、羧基，但含氧官能團(tuán)有：羥基和羧基，故答案為：羥基、羧基；
(2)A→B的反應(yīng)方程式為：+NaHCO3→+H2O+CO2↑，M→N是乙醇發(fā)生選取反應(yīng)生成乙烯，反應(yīng)方程式為： CH3CH2OHCH2=CH2+H2O，故答案為：+NaHCO3→+H2O+CO2↑；CH3CH2OHCH2=CH2+H2O ；

(3)A→C是與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，E→F是發(fā)生酯化反應(yīng)生成，與溴發(fā)生反應(yīng)時(shí)，苯環(huán)羥基的鄰位可以發(fā)生取代反應(yīng)，C=C雙鍵反應(yīng)加成反應(yīng)，故1molA可以和3molBr2反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)，酯化(取代)反應(yīng)；3；
(4)某營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的主要成分(分子式為C16H14O3)是由A和一種芳香醇R發(fā)生酯化反應(yīng)生成的，故R的分子式為C7H8O，R為苯甲醇，R含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體(不包括R)，若含有1個(gè)支鏈為苯甲醚，若含有2個(gè)支鏈為-OH、-CH3，羥基與甲基有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，故符合條件的同分異構(gòu)體有4種，故答案為：4；
(5)A→C的過(guò)程中還可能有另一種產(chǎn)物C1，則C1為，C1在NaOH水溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3NaOH+NaCl+2H2O，故答案為：+3NaOH

+NaCl+2H2O。