Question

【題目】姜黃素是食品加工常用的著色劑，同時(shí)具有抗腫瘤、抗炎和抗氧化活性作用，其合成路線如下圖所示：

已知：

I.姜黃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

II． （R和R，為烴基）

III．

(1)芳香族化合物A的分子式為C6H6O，能與飽和溴水生成白色沉淀，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________，A→B的反應(yīng)類型是_________。

(2)D能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C→D引入的官能團(tuán)的名稱是_______。

(3)根據(jù)姜黃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷，下列關(guān)于姜黃素的說(shuō)法正確的是_____。

①能與NaHCO3 反應(yīng) ②不能發(fā)生水解反應(yīng) ③與苯酚互為同系物

④ 1mol姜黃素最多能與8mol H2發(fā)生加成反應(yīng)

⑤ 1mol姜黃素最多能與2molNaOH反應(yīng)

⑥ 姜黃素分子間存在著極性鍵和非極性鍵

(4)選用必要的無(wú)機(jī)試劑由B合成C，寫(xiě)出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）___________________________。

(5)E→F的化學(xué)方程式是_________。

(6)G含有官能團(tuán)，且核磁共振氫譜顯示只有一種氫原子，它與酯類化合物I一定條件下生成H，G與I反應(yīng)的化學(xué)方程式_________。

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) 醛基 ②⑤

【解析】

A能與飽和溴水生成白色沉淀，由A的分子式、B的結(jié)構(gòu)可推知A是苯酚；由姜黃素的結(jié)構(gòu)可知C在一定條件下氧化的是醇羥基而不是酚羥基，由D能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知D是可知，由姜黃素的結(jié)構(gòu)可知E是，由信息II可知F是， 再根據(jù)信息III可知H是，據(jù)此解答。

(1)芳香族化合物A的分子式為C6H6O，能與飽和溴水生成白色沉淀，說(shuō)明A是苯酚，苯酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是； 根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A→B的反應(yīng)是苯酚羥基對(duì)位上的氫原子被甲基取代，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。

因此，本題正確答案為： ；取代反應(yīng)；

(2) D能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明D分子中含有醛基，C→D的反應(yīng)是C分子中的醇羥基被氧化為醛基。

因此，本題正確答案為：醛基；

(3)姜黃素的結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)羥基、兩個(gè)羰基、兩個(gè)碳碳雙鍵、兩個(gè)醚鍵和兩個(gè)苯環(huán)，

①不含羧基，不能與NaHCO3 反應(yīng)，故①錯(cuò)誤；

②沒(méi)有酯基和鹵原子，不能發(fā)生水解反應(yīng)，故②正確；

③姜黃素與苯酚，分子不是只相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)，不互為同系物，故③錯(cuò)誤；

④ 1mol姜黃素最多能與10mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，故④錯(cuò)誤；

⑤ 酚羥基和氫氧化鈉反應(yīng)，1mol姜黃素最多能與2molNaOH反應(yīng)，故⑤正確；

⑥ 有機(jī)物分子間存在分子間作用力，不是化學(xué)鍵，故⑥錯(cuò)誤。

因此，本題正確答案為：②⑤；

(4) 由B合成C，先在光照條件下讓B與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，在甲基上引入氯原子，再在加熱條件下與氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應(yīng)引入羥基，酚羥基與氫氧化鈉反應(yīng)生成的酚鈉再酸化即得C，合成路線為：，

因此，本題正確答案為：；

(5) 根據(jù)姜黃素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及信息III可知，H為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則E→F的反應(yīng)是與CH3OH在一定條件下反應(yīng)生成和HBr，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；

因此，本題正確答案為：/span>；

(6) 根據(jù)信息III和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G為丙酮，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則G與I反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

。