3.炔烴的物理性質(zhì)

自學(xué)、討論、總結(jié)、歸納炔烴物理性質(zhì)的變化規(guī)律：

①一系列無支鏈、叁鍵位于第一個碳原子和第二個碳原子之間的炔烴，隨著分子里碳原子數(shù)的增加，也就是相對分子質(zhì)量的增加，熔沸點逐漸升高，相對密度逐漸增大；

②炔烴中n≤4時，常溫常壓下為氣態(tài)，其他的炔烴為液態(tài)或者固態(tài)；

③炔烴的相對密度小于水的密度；

④炔烴不溶于水，但易溶于有機溶劑。

2.炔烴的通式 C_nH_2n－2

烯烴在組成上比等碳原子數(shù)的飽和烷烴少兩個氫，通式變?yōu)镃_nH_2n，炔烴的碳碳叁鍵，使得分子內(nèi)氫原子數(shù)比等碳原子數(shù)的烯烴又少了兩個，故其通式應(yīng)為C_nH_2n－2

1.炔烴的概念

分子里含有碳碳三鍵的一類鏈烴

2.乙炔的化學(xué)性質(zhì)

(1)氧化反應(yīng)

a.燃燒 2CH≡CH+5O₂4CO₂+2H₂O

檢驗其能否被酸性KMnO₄溶液所氧化。

［演示實驗5-8］(另外兩名學(xué)生操作)打開分液漏斗的活塞，使水緩慢滴下，將生成的乙炔氣通入酸性KMnO₄溶液中觀察現(xiàn)象：片刻后，酸性KMnO₄溶液的紫色逐漸褪去。

由此可以得到什么結(jié)論？

乙炔氣體易被酸性KMnO₄溶液氧化。

前邊的學(xué)習(xí)中提到由電石制得的乙炔氣體中往往會含有硫化氫、磷化氫等雜質(zhì)，這些雜質(zhì)也易被酸性KMnO₄溶液氧化，實驗中如何避免雜質(zhì)氣體的干擾？

可以將乙炔氣先通過裝有NaOH溶液(或CuSO₄溶液)的洗氣瓶而將雜質(zhì)除去。

b.易被酸性KMnO₄溶液氧化

［演示實驗5-9］打開分液漏斗的活塞，使水緩慢滴下，將生成的乙炔氣體通入溴的四氯化碳溶液中，觀察現(xiàn)象：溴的四氯化碳中溴的顏色逐漸褪去。

溴的四氯化碳溶液褪色，說明二者可以反應(yīng)且生成無色物質(zhì)，那么它們之間的反應(yīng)屬于什么類型的反應(yīng)？(屬于加成反應(yīng))

從時間上來看是乙烯與溴的四氯化碳溶液褪色迅速還是乙炔與之褪色迅速？

(回答)乙烯褪色比乙炔的迅速。

這說明了什么事實？乙炔的叁鍵比乙烯的雙鍵穩(wěn)定。

應(yīng)注意乙炔和溴的加成反應(yīng)是分步進行的，可表示如下：

(2)加成反應(yīng)

乙炔除了和溴可發(fā)生加成反應(yīng)外，在一定條件下還可以與氫氣、氯化氫等發(fā)生加成反應(yīng)。

HC≡CH+HCl　　　 　　H₂C==CHCl

乙炔與乙烯類似，也可以與溴水中的溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，且加成也是分步進行的；乙炔與氫氣加成時第一步加成產(chǎn)物為乙烯，第二步產(chǎn)物為乙烷，

參看教材前邊的彩圖--塑料管和教材相關(guān)內(nèi)容，了解聚氯乙烯的用途及性能。

［學(xué)生活動］自學(xué)P₁₂₈討論了解聚氯乙烯產(chǎn)品的廣泛用途及其優(yōu)缺點，并總結(jié)乙炔的主要用途：重要的化工原料；氣割、氣焊等。

	乙烷	乙烯	乙炔
化學(xué) 式	C2H6	C2H4	C2H2
電　 子　 式
結(jié)　 構(gòu)　 式
結(jié) 構(gòu)　 特 點	C - C(單鍵)， 碳原子的化合達 “飽和”	C = C(雙鍵)， 碳原子的化合價未達“飽和”	(叁鍵)， 碳原子的化合價未達“飽和”
化 學(xué) 活 動 性	穩(wěn) 定	活 潑	較 活 潑
化 學(xué) 性 質(zhì)	取 代 反 應(yīng)	鹵代	--	--
燃 燒	火焰不明亮	火焰明亮，帶黑煙	火焰明亮，帶濃黑煙
氧 化 反 應(yīng)	KMnO4溶液不褪色	KMnO4溶液褪色	KMnO4溶液褪色
加 成 反 應(yīng)	--	溴水褪色	溴水褪色
聚 合 反 應(yīng)	--	能 聚 合	能 聚 合
鑒　　 別	KMnO4溶液不褪色或溴水不褪色	KMnO4溶液褪色或溴水褪色	KMnO4溶液褪色或溴水褪色

(引出有機物分子的共線、共面問題)

下列描述CH₃ －CH═CH－C≡C－CH₃ 分子結(jié)構(gòu)的敘述中，正確的是[　BC　 ]。

A.6個碳原子有可能都在一條直線上

B.6個碳原子不可能都在一條直線上

C.6個碳原子有可能都在同一平面上

D.6個碳原子不可能都在同一平面上

解析：由乙烯、乙炔分子的空間構(gòu)型可推出該物質(zhì)的分子構(gòu)型為：

CH₃ 　　　　C≡C－CH₃

C═C

H　　　　 H

CH₃ 　　　　C≡C－CH₃

C═C

H　　　　 H

如果說乙烯是烯烴也就是含碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的烴的代表的話，那么乙炔也必然是含碳碳叁鍵的另一類不飽和烴的代表，像這類不飽和烴中也都含有碳碳叁鍵，我們稱之為炔烴。

1.物理性質(zhì)

無色、無味、ρ=1.16g/L、微溶于水、易溶于有機溶劑

實際上純的乙炔氣是沒有氣味的，大家之所以聞到特殊難聞的臭味是由于一般所制備得到的乙炔氣中常含有PH₃、H₂S等雜質(zhì)造成的。

根據(jù)乙炔、乙烯和乙烷的分子結(jié)構(gòu)特點，預(yù)測乙炔該有哪些化學(xué)性質(zhì)？

［小組討論］乙烷分子中兩個碳原子的價鍵達到飽和，所以其化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定；乙烯分子中含有碳碳雙鍵，而雙鍵中有一個鍵不穩(wěn)定，易被打開，所以容易發(fā)生加成反應(yīng)和聚合反應(yīng)；乙炔分子中兩個碳原子以叁鍵形式結(jié)合，碳原子也不飽和，因此也應(yīng)該不穩(wěn)定，也應(yīng)能發(fā)生加成反應(yīng)等。

大家所推測的究竟合理不合理，下邊我們來予以驗證。

［演示實驗5-7］(由兩名學(xué)生操作)將原反應(yīng)裝置中導(dǎo)氣管換成帶玻璃尖嘴的導(dǎo)管，打開分液漏斗活塞，使水緩慢滴下，排空氣，先用試管收集一些乙炔氣驗純，之后用火柴將符合點燃純度要求的乙炔氣體按教材圖5-14所示的方法點燃。觀察現(xiàn)象：點燃條件下，乙炔在空氣中燃燒，火焰明亮而伴有濃烈的黑煙。

乙炔可以燃燒，產(chǎn)物為H₂O和CO₂，在相同條件下與乙烯相比，乙炔燃燒的更不充分，因為碳原子的質(zhì)量分數(shù)乙炔比乙烯更高，碳沒有得到充分燃燒而致。

(補充說明)乙炔燃燒時可放出大量的熱，如在氧氣中燃燒，產(chǎn)生的氧炔焰溫度可達3000℃以上，因此可用氧炔焰來焊接和切割金屬。

　 CaC₂+2H₂O　　　　 C₂H₂↑+Ca(OH)₂

乙炔可以通過電石和水反應(yīng)得到。實驗中又該注意哪些問題呢？

［投影顯示］實驗室制乙炔的幾點說明：

①實驗裝置在使用前要先檢驗氣密性，只有氣密性合格才能使用；

②盛電石的試劑瓶要及時密封，嚴防電石吸水而失效；

③取電石要用鑷子夾取，切忌用手拿電石；

④作為反應(yīng)容器的燒瓶在使用前要進行干燥處理；

⑤向燒瓶里加入電石時，要使電石沿?zé)�瓶�?nèi)壁慢慢滑下，嚴防讓電石打破燒瓶；

⑥電石與水反應(yīng)很劇烈，向燒瓶里加水時要使水逐滴慢慢地滴下，當乙炔氣流達到所需要求時，要及時關(guān)閉分液漏斗活塞，停止加水；

電石是固體，水是液體，且二者很易發(fā)生反應(yīng)生成C₂H₂氣體。很顯然C₂H₂的生成符合固、液，且不加熱制氣體型的特點，那是不是說就可以用啟普發(fā)生器或簡易的啟普　　　 發(fā)生器來制取乙炔呢？

⑦實驗室中不可用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實驗裝置作制備乙炔氣體的實驗裝置。主要原因是：

a.反應(yīng)劇烈，難以控制。

b.當關(guān)閉啟普發(fā)生器導(dǎo)氣管上的活塞使液態(tài)水和電石固體分離后，電石與水蒸氣的反應(yīng)還在進行，不能達到“關(guān)之即�！钡哪康�。

c.反應(yīng)放出大量的熱，啟普發(fā)生器是厚玻璃儀器，容易因受熱不均而炸裂。

d.生成物Ca(OH)₂微溶于水，易形成糊狀泡沫，堵塞導(dǎo)氣管與球形漏斗。

該如何收集乙炔氣呢？

乙炔的相對分子質(zhì)量為26，與空氣比較接近，還是用排水法合適。

熟悉和體會有關(guān)乙炔氣體制備的注意事項及收集方法，并由兩名學(xué)生上前按教材圖5-14乙炔的制取裝置圖組裝儀器，檢查氣密性，將電石用鑷子小心地夾取沿平底燒瓶內(nèi)壁緩慢滑下，打開分液漏斗的活塞使水一滴一滴地緩慢滴下，排空氣后，用排水法收集乙炔氣于一大試管中。

由幾個學(xué)生代表嗅聞所制乙炔氣的氣味。

請大家根據(jù)乙炔分子的結(jié)構(gòu)和所收集的乙炔氣來總結(jié)乙炔具有哪些物理性質(zhì)？

　 分子式　 電子式　　　　　 結(jié)構(gòu)式

　　 C₂H₂　　 　　　　H－C≡C－H　 乙炔分子的比例模型

15.(6分)已知苯在一定條件下可發(fā)生烷基化取代反應(yīng)：　

化學(xué)方程式：　

(1)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(2)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(3)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(4)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　

(5)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(6)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

14.(5分)苯環(huán)上原有取代基對苯環(huán)上再導(dǎo)入另外取代基的位置有一定影響。其規(guī)律是(1)苯環(huán)上新導(dǎo)入的取代基的位置主要決定于原有取代基的性質(zhì)；(2)可以把原有取代基分為兩類：①原取代基使新導(dǎo)入的取代基進入苯環(huán)的鄰、對位；如：-OH，-CH₃(或烴基)，-Cl，-Br，-O-COR等；②原取代基使新導(dǎo)入的取代基進入苯環(huán)的間位，如：-NO₂，-SO₃H，-CHO等�！�

現(xiàn)有下列變化：(反應(yīng)過程中每步只能引進一個新的取代基)　

請寫出其中一些物質(zhì)的主要結(jié)構(gòu)簡式：　

A　　　　　　　　 B　　　　　　　　 C　　　　　　　　 D　　　　　　　　

E　　　　　　　　

13.(10分)有機物中碳的價鍵結(jié)合是否達到飽和，通常用“不飽和度”表示，又稱“缺氫指數(shù)”，例如丙烷、丙烯、苯的不飽和度分別為0、1、4，根據(jù)以上信息回答：　

(1)用于制造隱形飛機的某種具有吸收微波功能的物質(zhì)其主要成分為硫環(huán)烯、結(jié)構(gòu)式可表示為：

其化學(xué)式為　　　　　　　　　 ，不飽和度為　　　　　　　　　 。

(2)已知某烴的化學(xué)式為C_nH_m(m≤2n+2)，其不飽和度應(yīng)當是　　　　　　　　 。

(3)已知某烴分子中有8個氫原子，不飽和度為5，其化學(xué)式為　　　 　　　　，若此烴的碳原子都以單鍵相結(jié)合，且只有一種碳-碳-碳鍵角，結(jié)構(gòu)式可表示為　　　　　　　 。