6.同系物概念

分子結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH₂原子團(tuán)的物質(zhì)，互稱為同系物。

［練習(xí)］下列各組內(nèi)的物質(zhì)不屬于同系物的是( C　 )

(強(qiáng)調(diào))：在判斷同系物的時(shí)候要嚴(yán)格把握同系物概念涵義的兩個(gè)方面：一是分子結(jié)構(gòu)相似，二是分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH₂原子團(tuán)，二者要聯(lián)系在一起應(yīng)用，缺一不可。當(dāng)然，還應(yīng)注意，同系物的關(guān)系不光是只有烷烴分子之間存在，在其他的有機(jī)物內(nèi)也存在著同系物關(guān)系。

小結(jié)：本節(jié)課我們學(xué)習(xí)和討論了幾個(gè)重要的概念：烷烴、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及同系物，通過研究分析，討論比較從而得出了烷烴分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，以及烷烴的物理和化學(xué)性質(zhì)的變化規(guī)律，當(dāng)然在學(xué)習(xí)時(shí)應(yīng)重點(diǎn)掌握烷烴性質(zhì)的變化規(guī)律。

5.烷烴的通式：C_nH_2n+2

CH₄　 C₂H₆　 C₃H₈　 C₄H₁₀　 C₅H₁₂……

若烷烴分子的碳原子數(shù)為n，那么氫原子的數(shù)目就可表示為2n+2，這樣烷烴的分子式就可以表示為C_nH_2n+2。

大家再比較一下相鄰碳原子數(shù)的烷烴在分子組成上有何特點(diǎn)，當(dāng)然也可以用通式來推算。(可以通過觀察表5-1中的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，也可以用通式推算，用C_nH_2n+2減去C_n－1H_2(n－1)+2，都可以得到相同的結(jié)論)：在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH₂原子團(tuán)。

4.烷烴的化學(xué)性質(zhì)

(1)通常狀況下，它們很穩(wěn)定，跟酸、堿及氧化物都不發(fā)生反應(yīng)，也難與其他物質(zhì)化合；

(2)在空氣中都能點(diǎn)燃；

(3)它們都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。(評(píng)價(jià)并補(bǔ)充說明)

(1)烷烴與氯氣也可以是溴在光照條件下發(fā)生的取代反應(yīng)，由于碳原子數(shù)的增多而使生成的取代產(chǎn)物的種類將更多；例如：甲烷的氯代物有：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四種氯代物。同學(xué)們算乙烷的氯代物有幾種？

答案：9種。(實(shí)驗(yàn)班可以講規(guī)律)

(2)在空氣或氧氣中點(diǎn)燃烷烴，完全燃燒的產(chǎn)物為CO₂和H₂O，相同狀況下隨著烷烴分子里碳原子數(shù)的增加往往會(huì)燃燒越來越不充分，使燃燒火焰明亮，甚至伴有黑煙；

(3)烷烴分子也可以分解，但產(chǎn)物不一定為炭黑和氫氣，這在以后的石油裂化-裂解的學(xué)習(xí)中就將學(xué)到。

3.烷烴的物理性質(zhì)

學(xué)生自學(xué)P₁₁₆思考、分析表中數(shù)據(jù)，討論，并得出一些規(guī)律。

(a)隨著分子里含碳原子數(shù)的增加，熔點(diǎn)、沸點(diǎn)逐漸升高，相對(duì)密度逐漸增大；

(b)分子里碳原子數(shù)等于或小于4的烷烴。在常溫常壓下都是氣體，其他烷烴在常溫常壓下都是液體或固體；

(c)烷烴的相對(duì)密度小于水的密度。(評(píng)價(jià)學(xué)生的回答，然后補(bǔ)充說明)

(1)表中所列烷烴均為無支鏈的烷烴，常溫常壓下是氣體的烷烴除了上述碳原子數(shù)小于或等于4的幾種分子之外，還有一種碳原子數(shù)為5的分子，但分子中含有支鏈的戊烷，

(2)烷烴分子均為非極性分子，故一般不溶于水，而易溶于有機(jī)溶劑，液態(tài)烷烴本身就是良好的有機(jī)溶劑。

［設(shè)疑］烷烴分子的熔沸點(diǎn)為什么會(huì)隨著碳原子數(shù)的增大即相對(duì)分子質(zhì)量的提高而升高呢？

由于隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大，分子之間的范德華力逐漸增大，從而導(dǎo)致烷烴分子的熔沸點(diǎn)逐漸升高。

甲烷與其他烷烴結(jié)構(gòu)的相似不僅表現(xiàn)在物理性質(zhì)上的規(guī)律性變化，而且化學(xué)性質(zhì)上也具有極大的相似性。

2. 烷烴的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

甲烷　　　　 乙烷　　　　 丙烷　　　　 丁烷

結(jié) 構(gòu) 式：

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH₄　　　 CH₃CH₃　　 CH₃CH₂CH₃　 CH₃CH₂CH₂CH₃ /CH₃(CH₂)₂CH₃

這種式子，書寫起來是比較方便的，我們稱之為有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。當(dāng)然，在書寫有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)，若遇到像丁烷分子中有兩個(gè)(或多個(gè))相同的成分時(shí)，還可以寫成CH₃(CH₂)₂CH₃。

由于結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書寫方便，且仍能表示出分子結(jié)構(gòu)的簡(jiǎn)況，所以更多情況下常使用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

既然甲烷的結(jié)構(gòu)和其他的烷烴分子很相似，那么它們?cè)谛再|(zhì)上是否也很相似呢？

1.烷烴的概念

a.分子里碳原子都以單鍵結(jié)合成鏈狀；

b.碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合.

3.甲烷的受熱分解　

　CH₄C+2H₂

這么高的溫度才分解，說明甲烷的熱穩(wěn)定性很強(qiáng)。

小結(jié)：本節(jié)課我們開始了對(duì)有機(jī)物的系統(tǒng)學(xué)習(xí)，介紹了有機(jī)物、烴的概念，解釋了有機(jī)物種類繁多的主要原因；認(rèn)識(shí)到甲烷的正四面體立體結(jié)構(gòu)和它的幾個(gè)重要化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、受熱分解反應(yīng)，學(xué)習(xí)中重點(diǎn)應(yīng)對(duì)甲烷和Cl₂的取代反應(yīng)加以理解，當(dāng)然也要樹立結(jié)構(gòu)和性質(zhì)緊密相關(guān)的觀點(diǎn)。

教學(xué)說明

本章是學(xué)習(xí)有機(jī)物的開始，俗話說：萬事開頭難。因此在教學(xué)中注重了以周圍熟悉的有機(jī)物引入有機(jī)物的概念，從有機(jī)物的重要用途來激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)物的興趣。為了讓學(xué)生對(duì)甲烷的分子結(jié)構(gòu)有一個(gè)正確的認(rèn)識(shí)，采用了模型展示的方法；通過實(shí)驗(yàn)演示甲烷的取代反應(yīng)和不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化的事實(shí)以及投影分析取代反應(yīng)的過程，不僅提高了廣大學(xué)生的分析思考問題、動(dòng)手的能力，同時(shí)還幫助學(xué)生樹立科學(xué)的學(xué)習(xí)和分析方法。

2.甲烷的取代反應(yīng)

［演示實(shí)驗(yàn)5-2］

現(xiàn)象：①量筒內(nèi)Cl₂的黃綠色逐漸變淺，最后消失。

②量筒內(nèi)壁出現(xiàn)了油狀液滴。

③量筒內(nèi)水面上升。

④量筒內(nèi)產(chǎn)生白霧

［投影顯示］甲烷與氯氣的反應(yīng)過程

［說明］在反應(yīng)中CH₄分子里的1個(gè)H原子被Cl₂分子里的1個(gè)Cl原子所代替，但是反應(yīng)并沒有停止，生成的一氯甲烷仍繼續(xù)跟氯氣作用，依次生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷，反應(yīng)如下：

a.注意CH₄和Cl₂的反應(yīng)不能用日光或其他強(qiáng)光直射，否則會(huì)因?yàn)榘l(fā)生如下劇烈的反應(yīng)：CH₄+2Cl₂C+4HCl而爆炸。

b.在常溫下，一氯甲烷為氣體，其他三種都是液體，三氯甲烷(氯仿)和四氯甲烷(四氯化碳)是工業(yè)重要的溶劑，四氯化碳還是實(shí)驗(yàn)室里常用的溶劑、滅火劑，氯仿與四氯化碳常溫常壓下的密度均大于1 g·cm^－3，即比水重。

c.分析甲烷的四種氯代物的分子極性。但它們均不溶于水。(實(shí)驗(yàn)班)

取代反應(yīng)　 有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)

1.甲烷的氧化反應(yīng)　

　CH₄+2O₂CO₂+2H₂O

a.方程式的中間用的是“　　 ”(箭頭)而不是“====”(等號(hào))，

主要是因?yàn)橛袡C(jī)物參加的反應(yīng)往往比較復(fù)雜，常有副反應(yīng)發(fā)生。

b.火焰呈淡藍(lán)色：CH₄、H₂、CO、H₂S

我們知道酸性KMnO₄具有很強(qiáng)的氧化性，若遇到一般的還原性物質(zhì)時(shí)常常會(huì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，且自身被還原而褪色 ，那么甲烷能否被酸性高錳酸鉀溶液氧化呢？我們通過下面的實(shí)驗(yàn)來驗(yàn)證。

［演示實(shí)驗(yàn)5-1］觀察、記錄、思考實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：經(jīng)過一段時(shí)間后，酸性KMnO₄溶液的顏色無任何變化，即不褪色。

結(jié)論：甲烷氣體不能被酸性KMnO₄溶液氧化。

在通常條件下，甲烷不僅與高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑不反應(yīng)，而且與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿也不反應(yīng)，所以可以說甲烷的化學(xué)性質(zhì)是比較穩(wěn)定的。但穩(wěn)定是相對(duì)的，在一定條件下也可以與一些物質(zhì)如Cl₂發(fā)生某些反應(yīng)。(承上啟下，并對(duì)學(xué)生進(jìn)行辯證唯物主義的教育)

已知甲烷的氣體密度在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為0.717 g/L，其中含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75%，含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)為25%，求甲烷的分子式。(平行班提示：M=ρV_m)

a.計(jì)算甲烷的摩爾質(zhì)量

因?yàn)槟�爾質(zhì)量=氣體摩爾體積×密度

=22.4L/mol×O.7179/L

=16 g/mol

所以甲烷的分子量為16。

b.按分子量和質(zhì)量分?jǐn)?shù)計(jì)算一個(gè)甲烷分子中C、H原子的個(gè)數(shù)

C原子數(shù)：16×75%÷12=1

H原子數(shù)：16×25%÷1=4

所以甲烷的分子式為CH₄。

甲烷的分子式：CH₄　　　　　 電子式：　　　 結(jié)構(gòu)式：

用短線表示一對(duì)共用電子對(duì)的圖式叫結(jié)構(gòu)式。

上述結(jié)構(gòu)式都不能表明甲烷分子的真實(shí)構(gòu)型

［模型展示］甲烷分子的球棍模型和比例模型。

得出結(jié)論：以碳原子為中心，四個(gè)氫原子為頂點(diǎn)的正四面體結(jié)構(gòu)。

甲烷是非極性分子，所以甲烷極難溶于水，這體現(xiàn)了相似相溶原理。

CH₄：正四面體　　　　　　　　　　　　　　 NH₃：三角錐形