2．基團(tuán)的保護(hù) (1)基團(tuán)保護(hù) ①醛基的保護(hù) 如: ②雙鍵的保護(hù) 如: ③羥基的保護(hù) 如: R--OHR--OCH3 R--OCH3R--OH ④羧基的保護(hù) 如: ⑤氨基的保護(hù)如: [鞏固練習(xí)] 【查看更多】

 

題目列表(包括答案和解析)

（2013?煙臺(tái)模擬）【化學(xué)--有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
以化合物A為原料，利用如下工藝制取香料X已知A為苯甲酸的同分異構(gòu)體，能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．

（1）化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
，分子中含氧官能團(tuán)的名稱為
酚羥基、醛基
酚羥基、醛基
．
（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為
加成反應(yīng)
加成反應(yīng)
，反應(yīng)③的作用是
保護(hù)酚羥基，防止在反應(yīng)④中被氧化
保護(hù)酚羥基，防止在反應(yīng)④中被氧化
．
（3）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為
一定條件
+H2O
一定條件
+H2O
．
（4）在一定條件下還能夠發(fā)生加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為
和
．

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（2013?海淀區(qū)二模）一種重要的藥物中間體E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，合成E和高分子樹脂N的路線如圖所示：
已知：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）合成高分子樹脂N
①A中含氧官能團(tuán)的名稱為
醛基
醛基
．
②由A可制得F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
；F→G的反應(yīng)類型為
加成反應(yīng)
加成反應(yīng)
．
③G有多種同分異構(gòu)體，其中一種異構(gòu)體X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，下列有關(guān)X的說法正確的是
abc
abc
（填標(biāo)號(hào)）．
a．能與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)    b．能與氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)   c．在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，1mol X消耗2mol NaOH
d．加熱條件下，與NaOH醇溶液反應(yīng)，只生成一種有機(jī)物
④寫出M→N反應(yīng)的化學(xué)方程式
．
⑤已知碳碳雙鍵能被O2氧化，則上述流程中“F→G”和“H→M”兩步的作用是
防止碳碳雙鍵被氧化（或：保護(hù)碳碳雙鍵，使之不被氧化）
防止碳碳雙鍵被氧化（或：保護(hù)碳碳雙鍵，使之不被氧化）
．
（2）合成有機(jī)物E
①寫出C→E反應(yīng)的化學(xué)方程式
．
②實(shí)驗(yàn)室由C合成E的過程中，可使用如圖所示的裝置提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率．油水分離器可以隨時(shí)將水分離除去．請(qǐng)你運(yùn)用化學(xué)平衡原理分析使用油水分離器可提高反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率的原因
該裝置能將酯化反應(yīng)中生成物及時(shí)分離出去，使平衡向右移動(dòng)，提高反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率
該裝置能將酯化反應(yīng)中生成物及時(shí)分離出去，使平衡向右移動(dòng)，提高反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率
．

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（10分）有機(jī)反應(yīng)具有復(fù)雜性以及產(chǎn)物的多樣性，因此在有機(jī)合成時(shí)，有時(shí)候需要考慮對(duì)某種官能團(tuán)進(jìn)行保護(hù)，有時(shí)候需要考慮取代基的位置。

Ⅰ.芳香烴取代反應(yīng)中，環(huán)上的取代基對(duì)取代位置產(chǎn)生的影響即定位效應(yīng)：

(1)甲苯的氯化及硝化的產(chǎn)物比例情況如下：

 

鄰位取代產(chǎn)物

間位取代產(chǎn)物

對(duì)位取代產(chǎn)物

在乙酸中，25℃下甲苯氯化反應(yīng)

59.79%

0.48%

39.74%

在硝酸硫酸中甲苯硝化反應(yīng)

63%

3%

34%

分析表中的數(shù)據(jù)，可得出的結(jié)論是                                                                    

                                                                                                   

(2)下表是不同的烷基苯的硝化反應(yīng)中其鄰、對(duì)位產(chǎn)物的情況：

產(chǎn)物

C6H5-CH3

C6H5-CH2CH3

C6H5-CH(CH3)2

C6H5-C(CH3)3

鄰位產(chǎn)物

58.45%

45.0%

30.0%

15.8%

對(duì)位產(chǎn)物

37.15%

48.5%

62.3%

72.7%

試分析在AlCl3催化條件下C6H5-CH3與Cl-C(CH3)3反應(yīng)的主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式為                        ，

理由是                                                                                              

Ⅱ.醇氧化成醛的反應(yīng)是藥物、香料合成中的重要反應(yīng)之一。并且醛與飽和NaHSO3溶液可以發(fā)生以下反應(yīng)，利用該反應(yīng)可以分離醛和酮的混合物。

  

(1)在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成縮醛來保護(hù)醛基，此類反應(yīng)在酸催化下進(jìn)行。例如：

 

①     在以上醛基保護(hù)反應(yīng)中要保證反應(yīng)的順利進(jìn)行，可采取的措施有                      （寫出2條）。                                                                  

                                                。

②已知具有五元環(huán)和六元環(huán)結(jié)構(gòu)的縮醛比較穩(wěn)定。寫出用乙二醇（HOCH2CH2OH）保護(hù)苯

甲醛中醛基的反應(yīng)方程式                                                        。

(2)請(qǐng)寫出能使醛與NaHSO3反應(yīng)生成的沉淀重新溶解的試劑的化學(xué)式                                  （寫出2種，屬于不同類別的物質(zhì)。）                                             。

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（2012?江蘇一模）青蒿素的一種化學(xué)合成部分工藝流程如下：

已知：
（1）化合物E中含有的含氧官能團(tuán)有：
酯基
酯基
、
醛基
醛基
和羚基．
（2）合成路線中設(shè)計(jì)E→F、G→H的目的是
保護(hù)羰基
保護(hù)羰基
．
（3）反應(yīng)B→C，實(shí)際上可看作兩步進(jìn)行，依次發(fā)生的反應(yīng)類型是
加成反應(yīng)
加成反應(yīng)
、
消去反應(yīng)
消去反應(yīng)
．
（4）A在Sn-β沸石作用下，可異構(gòu)為異蒲勒醇，已知異蒲勒醇分子有3個(gè)手性碳原子，異蒲勒醇分子內(nèi)脫水再與一分子H2加成可生成 ，則異蒲勒醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
．
（5）寫出由笨甲醛和氯乙烷為原料，制備芐基乙醛的合成路線流程圖．（無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例如下：）

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（10分）有機(jī)合成是以有機(jī)反應(yīng)為工具，通過設(shè)計(jì)合理的合成路線，從較簡(jiǎn)單的化合物或單質(zhì)經(jīng)化學(xué)反應(yīng)合成有機(jī)物的過程。有機(jī)合成一般包括分子骨架的形成和官能團(tuán)的引

入、轉(zhuǎn)換及保護(hù)等方法。保護(hù)羥基官能團(tuán)常用2,3-二氫吡喃，該化合物與醇在氯化氫或濃硫酸催化下形成縮醛，脫除這個(gè)保護(hù)基通常只要簡(jiǎn)單的酸性水解(如下圖所示)：

一個(gè)目標(biāo)化合物通常可經(jīng)由多條合成路線合成，下面所列的是兩條合成5甲基1,5己二醇的路線：

路線一：

 

 

 

路線二：

（1）請(qǐng)寫出上述合成路線中(a)―(m)各步驟所需的試劑；

（2）在上述合成“路線一”中，哪些步驟屬于分子骨架的形成？哪些屬于官能團(tuán)轉(zhuǎn)換？哪些屬于官能團(tuán)保護(hù)、脫保護(hù)？

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