Question

3．有機(jī)化合物G是合成維生素類藥物的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為：，G的合成路線如下：

其中A～F分別代表一種有機(jī)化合物，合成路線中部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去．
已知：
請回答下列問題：
（1）G的分子式是C₆H₁₀O₃；G中官能團(tuán)的名稱是酯基和羥基．
（2）第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH₂=C（CH₃）₂+HBr$\stackrel{一定條件}{→}$CH₃CH（CH₃）CH₂Br．
（3）第①～⑥步反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的有②⑤（填步驟編號）．
（4）第④步反應(yīng)的化學(xué)方程式是．
（5）寫出同時(shí)滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃、CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃、CH₃OOCCH₂CH₂COOCH₃．
①只含一種官能團(tuán)；②鏈狀結(jié)構(gòu)且無-O-O-；③核磁共振氫譜只有2種峰．

Answer 1

分析 異丁烯和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成溴代烴A，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇B，B被氧氣氧化生成異丁醛，則B是2-甲基-1-丙醇，A是2-甲基-1-溴丙烷，異丁醛和C反應(yīng)生成D，D水解生成乙醇和E，根據(jù)題給信息知，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)加熱分解生成水和G，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCH₂ C（CH₃）₂CHOHCOOH，E的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCC（CH₃）₂CHOHCOOH，D的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCC（CH₃）₂CHOHCOOCH₂CH₃，C的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCCOOCH₂CH₃，結(jié)合物質(zhì)的性質(zhì)進(jìn)行解答．

解答 解：異丁烯和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成溴代烴A，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇B，B被氧氣氧化生成異丁醛，則B是2-甲基-1-丙醇，A是2-甲基-1-溴丙烷，異丁醛和C反應(yīng)生成D，D水解生成乙醇和E，根據(jù)題給信息知，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)加熱分解生成水和G，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂ C（CH₃）₂CHOHCOOH，E的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCC（CH₃）₂CHOHCOOH，D的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCC（CH₃）₂CHOHCOOCH₂CH₃，C的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCCOOCH₂CH₃，
（1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式知，G的分子式為C₆H₁₀O₃，G中含有的官能團(tuán)是酯基和羥基，
故答案為：C₆H₁₀O₃，酯基和羥基；
（2）在一定條件下，異丁烯和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成2-甲基-1-溴丙烷，反應(yīng)方程式為：CH₂=C（CH₃）₂+HBr$\stackrel{一定條件}{→}$CH₃CH（CH₃）CH₂Br，
故答案為：CH₂=C（CH₃）₂+HBr$\stackrel{一定條件}{→}$CH₃CH（CH₃）CH₂Br；
（3）根據(jù)上面的分析可知，①是加成反應(yīng)，②是取代反應(yīng)，③是氧化反應(yīng)，④加成反應(yīng)，⑤取代反應(yīng)，⑥加成反應(yīng)，所以屬于加成反應(yīng)的有 ①④，
故答案為：①④；
（4）反應(yīng)④為醛和醛發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；

（5）E的結(jié)構(gòu)簡式為：OHCC（CH₃）₂CHOHCOOH，根據(jù)條件：①只含一種官能團(tuán)；②鏈狀結(jié)構(gòu)且無-O-O-；③核磁共振氫譜只有2種峰，即有兩種位置的氫原子，則同時(shí)滿足條件的E的同分異構(gòu)體有：CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃、CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃、CH₃OOCCH₂CH₂COOCH₃ ，
故答案為：CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃、CH₃CH₂OOCCOOCH₂CH₃、CH₃OOCCH₂CH₂COOCH₃．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物含有的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，采用正推和逆推相結(jié)合的方法進(jìn)行分析推導(dǎo)，注意醛之間發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)的斷鍵方式，為易錯(cuò)點(diǎn)．