Question

7．天然橡膠和香料柑青酸甲酯衍生物F的合成路線如下：

已知：①RCHO+R′CH₂CH=CH₂$\stackrel{一定條件}{→}$
②（R、R′可以是氫原子、烴基或官能團）
（1）F在一定條件下能發(fā)生加聚、加成、氧化等反應（任寫3個）
（2）試劑a的名稱是甲醛．
（3）關于試劑b的下列說法不正確是ad（填字母序號）．
a．存在順反異構體                  b．難溶于水
c．能發(fā)生取代、加成和氧化反應      d．不能與NaOH溶液發(fā)生反應
（4）B與試劑E反應生成F的化學方程式是．
（5）C發(fā)生反應生成D的反應類型是氧化反應．
（6）C的結構簡式是．
（7）分子中含有和結構的D的所有同分異構共有7種（不包括順反異構體），寫出其中任意兩種的結構簡式CH₂=CHCH₂COOH、CH₂=CHCOOCH₃等．

Answer 1

分析 A發(fā)生加聚反應合成天然橡膠，所以A為，對比 CH₂=C（CH₃）和A的結構，結合信息①可知試劑a為HCHO，A與試劑b發(fā)生取代反應生成B，對比B和F的結構可知E為，D和甲醇發(fā)生酯化反應生成E，則D為，CH₂=C（CH₃）氧化得到C，C與銀氨溶液反應得到D，則C為．

解答 解：A發(fā)生加聚反應合成天然橡膠，所以A為，對比 CH₂=C（CH₃）和A的結構，結合信息①可知試劑a為HCHO，A與試劑b發(fā)生取代反應生成B，對比B和F的結構可知E為，D和甲醇發(fā)生酯化反應生成E，則D為，CH₂=C（CH₃）氧化得到C，C與銀氨溶液反應得到D，則C為．
（1）由F的結構簡式可知，F(xiàn)中所含官能團有：碳碳雙鍵、酯基，可以發(fā)生加聚反應、加成反應、氧化反應、水解反應等，故答案為：加聚、加成、氧化；
（2）由上述分析可知，試劑a的結構簡式是HCHO，名稱為甲醛，故答案為：甲醛；
（3）根據(jù)b的結構簡式可知，
a．碳碳雙鍵中其中一個不飽和碳原子連接2個甲基，不存在順反異構體，故a錯誤；
b．屬于鹵代烴，難溶于水，故b正確；
c．b中有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應、氧化反應，含有氯原子，能發(fā)生取代，故c正確；
d．利用氯原子，能與NaOH溶液發(fā)生取代反應，故d錯誤；
故答案為：ad；
（4）B與試劑E反應生成F的化學方程式是：，
故答案為：；
（5）C為，C與銀氨溶液發(fā)生氧化反應生成D，故答案為：氧化反應；
（6）C的結構簡式為：，故答案為：；
（7）D為，分子中含有和 結構的D的所有同分異構為CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCOOCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、CH₃COOCH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂，共有7種，
故答案為：7；CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCOOCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、CH₃COOCH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂（其中任兩種）．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，注意根據(jù)有機物的結構及反應條件進行推斷，注意對題目信息的理解，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．