Question

【題目】化合物G是一種具有多種藥理學(xué)活性的黃烷酮類藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備G的合成路線如下：

回答以下問題：

(1)A中的官能團(tuán)名稱為________________。E的分子式為________________。

(2)由A生成B和由F生成G的反應(yīng)類型分別是________________、____________。

(3)由C生成D的化學(xué)方程式為____________________。

(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。

(5)芳香化合物X是B的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1molX可與4 mol NaOH反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為3：2：2：1。寫出一種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式____________。

(6)寫出用環(huán)戊烯和正丁醛為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)：__

Answer 1

【答案】 羥基 C17H14O4 取代反應(yīng) 加成反應(yīng)或還原反應(yīng)

【解析】(1)由A的分子式為C6H6O3,能和乙酸反應(yīng),可判斷出A中有羥基,E的結(jié)構(gòu)簡式已給出，可以數(shù)出各原子的個數(shù),進(jìn)而知道E的分子式為C17H14O4。（2）由A生成B的反應(yīng)是酯化反應(yīng)，也是取代反應(yīng)，由E到F的反應(yīng)是E和氯化氫發(fā)生的加成反應(yīng)。（3）由C生成D的反應(yīng)是已知條件中給出的反應(yīng)類型，是含羰基的物質(zhì)和含醛基的物質(zhì)反應(yīng)生成含碳碳雙鍵的物質(zhì)和水，此反應(yīng)的化學(xué)方程式為：（4）E到F是和氯化氫發(fā)生的取代反應(yīng)，所以F中沒有甲基，F(xiàn)到G的反應(yīng)為加成反應(yīng) ，可以判斷出G的結(jié)構(gòu)簡式為　。　　　　（5）根據(jù)條件，芳香化合物X可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，可以判斷分子中有苯酚的結(jié)構(gòu)，1molX可與4molNaOH反應(yīng)，可知分子中含有的酚羥基或羧基或酯基。其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為3:2:2:1，說明該分子對稱，苯環(huán)上有兩個或4個取代基。符合條件的同分異構(gòu)體有：任寫兩種即可。（6）由環(huán)戊烯和正丁醛到化合物的過程中涉及到了分子碳鏈的變化，官能團(tuán)的種類和位置的變化。其合成路線為：