Question

某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F和Y。

已知：ⅰ) ；ⅱ）。

請回答下列問題：

（1）寫出Y中含氧官能團(tuán)的名稱 ；

（2）下列有關(guān)F的說法正確的是 ；

A．分子式是C7H7NO2Br B．既能與鹽酸反應(yīng)又能與NaOH溶液反應(yīng)

C．能發(fā)生酯化反應(yīng) D．1 mol F最多可以消耗2 mol NaOH

（3）寫出由甲苯→A反應(yīng)的化學(xué)方程式 ；

（4）在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，理由是 ，

F在一定條件下形成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式是 ；

（5）寫出一種同時(shí)符合下列條件的Y的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 ；

①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 ②與足量濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀

③分子中只存在一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)

（6）以X和乙烯為原料可合成Y，請寫出你設(shè)計(jì)的合成路線（無機(jī)試劑及溶劑任選）。

合成路線的書寫格式如下：

 

Answer 1

（1）醛基 ; （2）B、C

（3）

（4）氨基易被氧化 ，在氧化反應(yīng)之前需先保護(hù)氨基 ； ；

（5）;或

 

（6）H2C＝CH2 CH3CH2OH CH3CHO

【解析】

試題分析：（1）由Y的結(jié)構(gòu)簡式可以看出其中含有的含氧官能團(tuán)為醛基。（2）A. F的結(jié)構(gòu)簡式為，則分子式為C7H6NO2Br.錯(cuò)誤。B．由于在分子中含有羧基可與NaOH發(fā)生反應(yīng)；而氨基—NH2的N原子上含有孤對電子，所以可與H+結(jié)合形成配位鍵。正確。C．由于在分子中含有羧基，所以能發(fā)生酯化反應(yīng)。正確。D．在該分子中含有的一個(gè)羧基消耗一個(gè)NaOH；含有的一個(gè)Br原子水解產(chǎn)生酚羥基和HBr，又消耗2個(gè)NaOH。所以1 mol的 F最多可以和3mol NaOH反應(yīng)。錯(cuò)誤。選項(xiàng)為B、C。（3）甲苯與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)得到A：對硝基甲苯；反應(yīng)的方程式為：。（4）在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，原因是氨基易被氧化，在氧化反應(yīng)之前需先保護(hù)氨基。F：在一定條件下形成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式是;（5）符合條件①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;②與足量濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀;③分子中只存在一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)的Y的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式;或⑹以X和乙烯為原料可合成Y的合成路線為：H2C＝CH2 CH3CH2OH CH3CHO

考點(diǎn)：考查有機(jī)推斷與合成、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)方程式及同分異構(gòu)體的書寫的知識。