Question

A物質(zhì)異戊二烯（2-甲基-1，3-丁二烯）用途廣泛，除用于合成IR橡膠外，還可用于生產(chǎn)芳樟醇N等多
種精細化工產(chǎn)品，合成路線如下：

已知：i．+R′-Cl→+HCl
ii．R-C≡C-H+

KOH

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是

 

，C生成N的反應(yīng)類型為

 

（2）實驗室常用電石和水制備試劑Y，試劑Y的名稱是

 

（3）反式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式是

 

（選填字母）．
 
（4）D中有一個碳原子上連接2個甲基；試劑X的相對分子質(zhì)量為58，核磁共振氫譜顯示只有一組峰．則D→E的反應(yīng)方程式為

 

（5）E→F的反應(yīng)方程式為

 

（6）B的結(jié)構(gòu)簡式為

 

（7）芳樟醇的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：A發(fā)生1，4-加成生成D，D中有一個碳原子上連接2個甲基，則D的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=CHCH₂Cl；
D和X反應(yīng)生成E，試劑X的相對分子質(zhì)量為58，核磁共振氫譜顯示只有一組峰，則D結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COCH₃，結(jié)合信息i知，D和X發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則E結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=CHCH₂CH₂COCH₃；
實驗室常用電石和水制備試劑Y，Y為乙炔，結(jié)構(gòu)簡式為HC≡CH，E和乙炔反應(yīng)生成F，根據(jù)信息ii知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為HC≡CC（OH）（CH₃）CH₂CH₂CH=C（CH₃）₂；
A是2-甲基-1，3-丁二烯，A和HCl發(fā)生1：1加成反應(yīng)，如果發(fā)生1，2-加成，結(jié)合F、N碳鏈結(jié)構(gòu)知，B的結(jié)構(gòu)簡式為；
C水解生成N，F(xiàn)和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成N，根據(jù)F、N分子式知，F(xiàn)和氫氣以1：1加成，N中不含碳碳三鍵，所以N結(jié)構(gòu)簡式為；

B和A發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答．

解答： 解：A發(fā)生1，4-加成生成D，D中有一個碳原子上連接2個甲基，則D的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=CHCH₂Cl；
D和X反應(yīng)生成E，試劑X的相對分子質(zhì)量為58，核磁共振氫譜顯示只有一組峰，則D結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COCH₃，結(jié)合信息i知，D和X發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則E結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=CHCH₂CH₂COCH₃；
實驗室常用電石和水制備試劑Y，Y為乙炔，結(jié)構(gòu)簡式為HC≡CH，E和乙炔反應(yīng)生成F，根據(jù)信息ii知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為HC≡CC（OH）（CH₃）CH₂CH₂CH=C（CH₃）₂；
A是2-甲基-1，3-丁二烯，A和HCl發(fā)生1：1加成反應(yīng)，如果發(fā)生1，2-加成，結(jié)合F、N碳鏈結(jié)構(gòu)知，B的結(jié)構(gòu)簡式為；
C水解生成N，F(xiàn)和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成N，根據(jù)F、N分子式知，F(xiàn)和氫氣以1：1加成，N中不含碳碳三鍵，所以N結(jié)構(gòu)簡式為；

B和A發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）通過以上分析知，A結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生水解反應(yīng)或取代反應(yīng)生成N，
故答案為：；取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）；
（2）通過以上分析知，Y是乙炔，故答案為：乙炔；
（3）反式聚異戊二烯中，碳碳雙鍵位于中間碳原子上，兩個亞甲基處于對位，所以b為聚異戊二烯的反式結(jié)構(gòu)，故選b；
（4）D結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COCH₃，E結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=CHCH₂CH₂COCH₃，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（5）E結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=CHCH₂CH₂COCH₃、F結(jié)構(gòu)簡式為HC≡CC（OH）（CH₃）CH₂CH₂CH=C（CH₃）₂，
E和乙炔反式加成反應(yīng)生成F，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（6）通過以上分析知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（7）通過以上分析知，N的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，為高考高頻點，側(cè)重考查學(xué)生分析、推斷、知識綜合應(yīng)用及知識遷移能力，根據(jù)流程圖中分子式、反應(yīng)條件結(jié)合題給信息進行推斷，難點是C物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式的推斷，要結(jié)合F、N確定C結(jié)構(gòu)簡式，題目難度中等．