Question

【題目】化合物H[3-亞甲基異苯并呋喃-1(3H)-酮]的一種合成路線如下：

(1)C中所含官能團(tuán)名稱為_________和_________。

(2)G生成H的反應(yīng)類型是________。

(3)B的分子式為C9H10O2，寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：________。

(4)E的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________。①分子中含有苯環(huán)，能使Br2的CCl4溶液褪色；

②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其中之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

(5)寫出以、P(C6H5)3及N(C2H5)3為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）____。

Answer 1

【答案】酯基 溴原子 消去反應(yīng) 或

【解析】

(1)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式判斷其官能團(tuán)；

(2)根據(jù)G、H分子結(jié)構(gòu)的區(qū)別判斷反應(yīng)類型；

(3)A是鄰甲基苯甲酸，A與甲醇在濃硫酸存在條件下加熱，發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生B；

(4)根據(jù)同分異構(gòu)體的概念及E的結(jié)構(gòu)簡式和對(duì)其同分異構(gòu)體的要求可得相應(yīng)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式；

(5)苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生環(huán)己醇，環(huán)己醇一部分被催化氧化產(chǎn)生環(huán)己酮，另一部分與HBr發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生1-溴環(huán)己烷，1-溴環(huán)己烷發(fā)生題干信息反應(yīng)產(chǎn)生，與環(huán)己酮發(fā)生信息反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。

(1)由C結(jié)構(gòu)簡式可知其含有的官能團(tuán)名稱是酯基、溴原子；

(2)由與分析可知：G與CH3COONa在乙醇存在時(shí)加熱，發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生和HI；

(3)A是鄰甲基苯甲酸，A與甲醇在濃硫酸存在條件下加熱，發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生B；是鄰甲基苯甲酸甲酯，結(jié)構(gòu)簡式是；

(4)E結(jié)構(gòu)簡式為：，其同分異構(gòu)體要求：①分子中含有苯環(huán)，能使Br2的CCl4溶液褪色，說明含有不飽和的碳碳雙鍵；

②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其中之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明是苯酚與酸形成了酯；則該物質(zhì)可能為或；

(5)苯酚與氫氣在Ni催化下，加熱，發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生環(huán)己醇，環(huán)己醇一部分被催化氧化產(chǎn)生環(huán)己酮，另一部分與HBr發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生1-溴環(huán)己烷，1-溴環(huán)己烷與P(C6H5)3發(fā)生題干信息反應(yīng)產(chǎn)生，與在N(C2H5)3發(fā)生信息反應(yīng)到目標(biāo)產(chǎn)物。所以由合成路線流程圖為：。